methyl 7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate | 19702-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: Cephalotin-methylester；Methyl 7-(2-thienylacetamido)cephalosporanat；(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid methyl ester；Methyl 3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 19702-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: CYKBBEGQAGRCFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 沸点：
  700.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯-1-13C 、 methyl 7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate 在 甲醇 、 五氯化磷 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 methyl 7-(<1-13C>acetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的转酰基作用；亚胺酸酯的分离与反应

  摘要：

  13 C nmr光谱分析随后的是7-乙酰氨基二甲基-3-em-4-羧酸甲酯的亚氨酸酯和苯乙酰氯的反应，该光谱揭示了（2）的加合物与酰氯的中间体。7-（[[ 13 C]乙酰氨基）头孢-3-em-4-羧酸甲酯（8）和​​7- {±）-5-苯甲酰胺基-5-甲氧羰基甲基[1- 13 C]戊酰胺} ceph的酰基转移反应还发现-3-em-4-羧酸酯（9）是通过直接攻击相应的亚氨酸酯上的酰氯而进行的。

  DOI：

  10.1039/p19810001058