1,2-diphenyl1,2-di(thiophene-2-yl)ethene | 939025-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl1,2-di(thiophene-2-yl)ethene
• 英文别名: 2-(1,2-Diphenyl-2-thiophen-2-ylethenyl)thiophene；2-(1,2-diphenyl-2-thiophen-2-ylethenyl)thiophene
• CAS: 939025-94-2
• 化学式: C₂₂H₁₆S₂
• 分子量: 344.501
• InChiKey: VVIRYVZOLOHIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl1,2-di(thiophene-2-yl)ethene 在 air 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4,5-diphenylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene/triphenylamine Copolymers: Effects of Substituents on Optical and EL Properties

  摘要：

  通过 Stille 偶联反应合成了苯并[1,2-b:4,3-b′]二噻吩/三苯胺共聚物 P-2eh（无甲基取代基）以及 P-Me 和 P-2Me（三苯胺位点上有甲基取代基）。在基态，P-Me 和 P-2Me 中位于三苯胺 (TPA) 分子上 BDT 单元正交位置的甲基取代基导致聚合物结构扭曲，并明显限制了聚合物骨架的共轭。然而，在激发态下，所有这些共聚物都显示出平面结构，并观察到几乎相同的发射最大值。这一结果表明，在激发态下，聚合物骨架的π-共轭会导致采用更稳定的平面结构，而不是在基态下观察到的扭曲结构。基于 P-Me 和 P-2Me 的器件的最大电致发光效率比 P-2eh 高出约三倍，这是因为共轭共聚物在固态下的π堆积/聚合受到了限制，而且热稳定性和电化学稳定性也得到了改善。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1322
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52%的产率得到1,2-diphenyl1,2-di(thiophene-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene/triphenylamine Copolymers: Effects of Substituents on Optical and EL Properties

  摘要：

  通过 Stille 偶联反应合成了苯并[1,2-b:4,3-b′]二噻吩/三苯胺共聚物 P-2eh（无甲基取代基）以及 P-Me 和 P-2Me（三苯胺位点上有甲基取代基）。在基态，P-Me 和 P-2Me 中位于三苯胺 (TPA) 分子上 BDT 单元正交位置的甲基取代基导致聚合物结构扭曲，并明显限制了聚合物骨架的共轭。然而，在激发态下，所有这些共聚物都显示出平面结构，并观察到几乎相同的发射最大值。这一结果表明，在激发态下，聚合物骨架的π-共轭会导致采用更稳定的平面结构，而不是在基态下观察到的扭曲结构。基于 P-Me 和 P-2Me 的器件的最大电致发光效率比 P-2eh 高出约三倍，这是因为共轭共聚物在固态下的π堆积/聚合受到了限制，而且热稳定性和电化学稳定性也得到了改善。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1322

文献信息

• Synthesis of New Sulfur Heteroaromatics Isoelectronic with Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysene by Photocyclization of Thienyl- and Phenyl-Substituted Ethenes
  作者：Erik Fischer、Jan Larsen、Jørn B. Christensen、Marc Fourmigué、Hans G. Madsen、Niels Harrit

  DOI：10.1021/jo960022x

  日期：1996.1.1

  A series of new sulfur heteroarenes, isoelectronic with dibenzo[g,p]chrysene, have been prepared by double photocyclization of the corresponding tetraaryl substituted ethenes. The first step proceeds efficiently in each case, and the corresponding intermediate sulfur heteroarenes, isoelectronic with phenanthrene, have been isolated. The second ring closure is only efficient when one of the participating

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。
• 24π Core‐Modified Nonfused Pentaphyrin with Möbius Aromaticity
  作者：Arindam Ghosh、Syamasrit Dash、A. Srinivasan、Mahaprasad S. R. Sahu、Cherumuttathu H. Suresh、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1002/chem.201803552

  日期：2018.12.5

  absorption band with more than 100 nm red shift and two‐fold increase in ϵ values. The 1H NMR spectra show large shielding and deshielding of specific protons accompanied by twisting of pyrrole and thiophene rings from the mean plane of the macrocycle. These observations suggest a major structural change upon protonation. The single‐crystal X‐ray structure of protonated 7 a reveals a severe twisting of

  报道了核心修饰的24π五卟啉7和20π高卟啉8的合成。7的游离碱形式在298 K处具有对应于4nπ非芳族拓扑的光学和1 H NMR光谱行为。但是，将温度降低至188 K时，由于构象变化小，因此7的芳香性较弱。与在超过100nm红移和增加两倍的吸收带的锐化亚胺吡咯氮原子结果的质子ε值。在11 H NMR谱显示特定质子具有大的屏蔽和去屏蔽作用，并伴随着吡咯和噻吩环从大环平均平面的扭曲。这些观察结果表明质子化后结构发生了重大变化。质子化7a的单晶X射线结构表明，大环发生了严重扭曲，特别是在乙烯桥处，并且与乙烯桥相邻的两个噻吩环在乙烯桥平面的上方和下方都指向（49.07 °和49.08°）。在7a和7b的游离碱和质子化衍生物的大环中心计算的独立于核的化学位移（NICS）值分别为-5.6，-8.3 ppm和-5.3，-8.4 ppm。各向异性感应电流密度（AICD）图表明π电子的顺时针循环。综上所述，在光谱，1
• Synthesis of Benzo[1,2-<i>b</i>:4,3-<i>b</i>′]dithiophene/triphenylamine Copolymers: Effects of Substituents on Optical and EL Properties
  作者：Yosuke Nishide、Hideji Osuga、Kunihiro Iwata、Kazuhiko Tanaka、Hidefumi Sakamoto

  DOI：10.1246/bcsj.81.1322

  日期：2008.10.15

  Benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene/triphenylamine copolymers P-2eh (with no methyl substituents) and P-Me and P-2Me (with methyl substituents at triphenylamine sites) were synthesized by Stille coupling reactions. In the ground state, the methyl substituents at the ortho positions to the BDT unit on the triphenylamine (TPA) moiety in P-Me and P-2Me caused twisting of the polymer structure and clearly limited conjugation of the polymer backbones. However, in their excited states, all of these copolymers were shown to have planar structures, and almost the same emission maxima were observed. This result indicates that, in the excited states, π-conjugation of the polymer backbone results in the adoption of a more stable planar structure rather than the twisted structure observed in the ground state. The maximum EL efficiencies of devices based on P-Me and P-2Me were about three times higher than that of P-2eh due to restricted π-stacking/aggregation of the conjugated copolymers in the solid state and improvements in thermal and electrochemical stability.

  通过 Stille 偶联反应合成了苯并[1,2-b:4,3-b′]二噻吩/三苯胺共聚物 P-2eh（无甲基取代基）以及 P-Me 和 P-2Me（三苯胺位点上有甲基取代基）。在基态，P-Me 和 P-2Me 中位于三苯胺 (TPA) 分子上 BDT 单元正交位置的甲基取代基导致聚合物结构扭曲，并明显限制了聚合物骨架的共轭。然而，在激发态下，所有这些共聚物都显示出平面结构，并观察到几乎相同的发射最大值。这一结果表明，在激发态下，聚合物骨架的π-共轭会导致采用更稳定的平面结构，而不是在基态下观察到的扭曲结构。基于 P-Me 和 P-2Me 的器件的最大电致发光效率比 P-2eh 高出约三倍，这是因为共轭共聚物在固态下的π堆积/聚合受到了限制，而且热稳定性和电化学稳定性也得到了改善。