3-fluorobiphenyl-2-carbaldehyde | 1225218-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-Fluoro-6-phenylbenzaldehyde；2-fluoro-6-phenylbenzaldehyde
• CAS: 1225218-62-1
• 化学式: C₁₃H₉FO
• 分子量: 200.212
• InChiKey: MDVZYPWVELDNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobiphenyl-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 copper dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到7-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成异香豆素类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种异香豆素类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化剂和碱性物质的作用下，0～50℃温度下反应6～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的异香豆素类化合物。本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好，为合成含各种取代基的异香豆素提供一种新的方法。

  公开号：

  CN107641110A
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以34.4 mg的产率得到3-fluorobiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌（0）在中性条件下催化芳香亚胺的CH芳基化：获得联芳基醛

  摘要：

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01738

文献信息

• 一种合成异香豆素类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641110A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种异香豆素类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化剂和碱性物质的作用下，0～50℃温度下反应6～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的异香豆素类化合物。本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好，为合成含各种取代基的异香豆素提供一种新的方法。
• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Focused Pseudostatic Hydrazone Libraries Screened by Mass Spectrometry Binding Assay: Optimizing Affinities toward γ-Aminobutyric Acid Transporter 1
  作者：Miriam Sindelar、Toni A. Lutz、Marilena Petrera、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/jm301800j

  日期：2013.2.14

  chosen targets, were recently demonstrated to be suitable for the screening of compound libraries generated with reactions of dynamic combinatorial chemistry when rendering libraries pseudostatic. Screening of small hydrazone libraries targeting γ-aminobutyric acid transporter 1 (GAT1), the most abundant γ-aminobutyric acid (GABA) transporter in the central nervous system, revealed two nipecotic acid derived

  质谱（MS）结合测定法是一种确定单一药物候选物对所选靶标亲和力的有力工具，最近被证明适用于筛选将动态组合化学反应生成为伪静态时生成的化合物库。筛选针对中枢神经系统中最丰富的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白γ-氨基丁酸转运蛋白1（GAT1）的小libraries文库，发现了两种由纽福克酸衍生的结合剂，具有亚微摩尔亲和力。从联苯携带的命中作为铅结构开始，本研究的目的是通过筛选由肼10形成的联苯聚焦的假静态文库，发现新型的高亲和力GAT1粘合剂。和36种联苯甲醛11c - al。发现带有2'，4'-二氯联苯残基的Hydrazone 12z是最有效的粘合剂，其纳摩尔亲和力低（p K i = 8.094±0.098）。当合成并评估了代表的稳定的碳氢化合物类似物时，最佳的粘合剂13z再次显示出2'，4'-二氯联苯部分（p K i = 6.930±0.021）。
• Identification of Pyrrolidine‐3‐acetic Acid Derived Oximes as Potent Inhibitors of γ‐Aminobutyric Acid Transporter 1 through Library Screening with MS Binding Assays
  作者：Simone K. Huber、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201800556

  日期：2018.12.6

  pyrrolidine‐3‐acetic acid derived oxime libraries were applied to the concept of library screening by MS Binding Assays, as a powerful technique to reveal new potent murine γ‐aminobutyric acid transporter subtype (mGAT1) inhibitors. Library generation was accomplished by condensation of an excess of pyrrolidine‐3‐acetic acid bearing a hydroxylamine unit with various libraries, each composed of eight different

  在这项研究中，将吡咯烷-3-乙酸衍生的肟文库应用于通过MS结合分析进行文库筛选的概念，这是揭示新型有效的鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白亚型（mGAT1）抑制剂的强大技术。文库的生成是通过将带有羟胺单元的过量吡咯烷-3-乙酸与各种文库缩合来完成的，每个文库由八个不同的醛组成。肟文库已通过竞争性MS结合测定法进行了筛选，因此，通过解卷积实验进一步研究了活性最高的文库，以鉴定负责观察到的对目标mGAT1活性的单一肟。最终，所有识别出的匹配都经过重新合成，以根据它们的结合亲和力来表征它们，K i = 7.87±0.01）。
• Microwave-promoted radical addition/cyclization of biaryl vinyl ketones with diacyl peroxides in water under metal-free conditions
  作者：Xingyu Yang、Gan Zhang、Jingwen Zhou、Chao Zhou、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d3ob00115f

  日期：——

  This communication reports an efficient microwave-promoted radical addition/cyclization reaction of biaryl vinyl ketones with diacyl peroxides in water under metal-free conditions. A series of 10-methyl-10-benzyl(alkyl)phenanthren-9(10H)-ones were obtained in high yields with good functional group tolerance.

  该通讯报道了在无金属条件下，联芳基乙烯基酮与二酰基过氧化物在水中的有效微波促进自由基加成/环化反应。一系列 10-methyl-10-benzyl(alkyl)phenanthrens-9(10 H )-ones 以高产率和良好的官能团耐受性获得。