anti-α-(p-Tolylthio)acetophenone oxime | 50314-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: anti-α-(p-Tolylthio)acetophenone oxime
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolylthio)ethanone oxime；syn-α-(p-Tolylthio)acetophenon-oxim；(NZ)-N-[2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 50314-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: YMUUVEMPKZTCQA-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 N-(1-phenylvinyl)-O-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)oxy)hydroxylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到anti-α-(p-Tolylthio)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过将硫醇加成到 N,N-双(氧基)-烯胺中来合成 α-硫肟：S-、N-和 O-亲核试剂与亚硝基烯烃物质的迈克尔反应的比较研究

  摘要：

  硫醇与 N，N-双（氧）烯胺（亚硝基烯烃缩醛）的亲核加成以高效的方式产生有价值的 α-硫肟。发现该反应依赖于溶剂，可能是因为在非极性和碱性溶剂（涉及布朗斯台德酸或路易斯碱催化）中运行的不同机制。通过进行一系列竞争实验，首次测定了 S-、N-和 O-亲核试剂与 N、N-双（氧）烯胺反应的相对反应性。有趣的是，发现相对亲核性高度依赖于溶剂，这允许通过使用适当的介质对这些反应进行区域选择性控制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591973

文献信息

• Synthesis of α-Thiooximes by Addition of Thiols to N,N-Bis(oxy)-enamines: A Comparative Study of S-, N-, and O-Nucleo­philes in Michael Reaction with Nitrosoalkene Species
  作者：Alexey Sukhorukov、Yana Naumovich、Aleksandr Kokuev、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0036-1591973

  日期：2018.6

  Nucleophilic addition of thiols to N , N -bis(oxy)enamines (nitrosoalkene acetals) produce valuable α-thiooximes in a highly efficient manner. The reaction was found to be solvent-dependent, likely because of distinct mechanisms operating in nonpolar and basic solvents (involving either Bronsted acid or Lewis base catalysis). By performing a series of competition experiments, the relative reactivity

  硫醇与 N，N-双（氧）烯胺（亚硝基烯烃缩醛）的亲核加成以高效的方式产生有价值的 α-硫肟。发现该反应依赖于溶剂，可能是因为在非极性和碱性溶剂（涉及布朗斯台德酸或路易斯碱催化）中运行的不同机制。通过进行一系列竞争实验，首次测定了 S-、N-和 O-亲核试剂与 N、N-双（氧）烯胺反应的相对反应性。有趣的是，发现相对亲核性高度依赖于溶剂，这允许通过使用适当的介质对这些反应进行区域选择性控制。