methyl 2-(cyclohexylthio)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclohexylthio)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyclohexylsulfanyl-2-phenylacetate；methyl 2-cyclohexylsulfanyl-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: XKJWSRQRFRNWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(cyclohexylthio)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮乙酸酯中直接获得 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚

  摘要：

  已经描述了一种无金属和无添加剂的方法，用于从容易获得的芳基重氮乙酸酯分别与羧酸和硫醇衍生物合成α-羰氧基酯和β-酮硫醚。由芳基重氮乙酸酯、羧酸和装饰有各种官能团的硫醇衍生物以良好到高的产率合成了 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚衍生物。最后，通过其在克级反应和一些生物活性分子的合成中的应用证明了新方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02104a

文献信息

• Deoxygenative functionalizations of aromatic dicarbonyls and aldehydes
  作者：Moriaki Sakihara、Shuhei Shimoyama、Miki B Kurosawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：2024.7.10

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。
• N–H and S–H insertions over Cu(I)-zeolites as heterogeneous catalysts
  作者：Pipas Saha、Himchan Jeon、Pratyush Kumar Mishra、Hyun-Woo Rhee、Ja Hun Kwak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.031

  日期：2016.6
• Solvent‐free, B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed S−H Insertion of Thiophenols and Thiols with α‐Diazoesters
  作者：Peng Wang、Yulin Gong、Xiaoyu Wang、Yangqing Ren、Lei Wang、Lele Zhai、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.202200465

  日期：2022.8.15

  AbstractDescribed herein is a B(C6F5)3‐catalyzed S−H insertion reaction of thiophenols and thiols with α‐diazoesters to access valuable α‐thioesters. With the established protocol, an array of α‐thioester products are generated in moderate to good yields with broad scope and functional group tolerance. In addition, this reaction maintains its high efficiency on gram scale and the product can be easily transformed into other useful motifs. This reaction proceeds under solvent‐free conditions at room temperature, and generally finishes in twenty minutes upon magnet stirring, which offers an expedient way for the synthesis of thioether‐containing compounds.