(6R)-7t-(4-methylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 80045-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-(4-methylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(4-methylsulfanyl-3-oxobutanoyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 80045-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O₅S₃
• 分子量: 458.543
• InChiKey: XPQOAGMYSIUZQC-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (6R)-7t-(4-methylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New cephalosporins with 7-acyl groups derived from .BETA.-ketoacids. II. Further modifications of 7-(3-oxobutyrylamino)-cephalosporins.

  摘要：

  新合成的头孢菌素是在7-(3'-氧代丁酰氨基)头孢菌素（1）的酰基部分进行修饰的，通过在2'位或4'位进行硫化，或将3'-氧基转化为3'-亚氨基。体外活性最强的化合物是3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-(4-甲基硫-3-氧代丁酰氨基)头孢-3-烯-4-羧酸（7c），与同样有3-取代基的母体头孢菌素（1b）相比，对革兰阳性和革兰阴性细菌表现出更优异的体外活性。然而，在感染大肠杆菌O-111的小鼠中，7c的ED50值与1b基本相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1252

文献信息

• New cephalosporins with 7-acyl groups derived from .BETA.-ketoacids. II. Further modifications of 7-(3-oxobutyrylamino)-cephalosporins.
  作者：MITSUO NUMATA、ISAO MINAMIDA、MASAYOSHI YAMAOKA、MITSURU SHIRAISHI、TOSHIO MIYAWAKI

  DOI：10.7164/antibiotics.31.1252

  日期：——

  New cephalosporins modified in the acyl part of 7-(3'-oxobutyrylamino)cephalosporins (1), which have been described in the preceding paper, were synthesized by thiolation at the 2'-or the 4'-position, or by transforming the 3'-oxo group into a 3'-imino group. The most active compound in vitro was 3-[[(1-methyl-1 H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-7-(4-methylthio-3-oxobutyrylamino)ceph-3-em-4-carboxylic acid (7c), which showed superior in vitro activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria compared to the parent cephalosporin (1b) with the same 3-substituent. The ED50 value for 7c, however, was essentially equal to that of 1b in mice infected with Escherichia coli O-111.

  新合成的头孢菌素是在7-(3'-氧代丁酰氨基)头孢菌素（1）的酰基部分进行修饰的，通过在2'位或4'位进行硫化，或将3'-氧基转化为3'-亚氨基。体外活性最强的化合物是3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-(4-甲基硫-3-氧代丁酰氨基)头孢-3-烯-4-羧酸（7c），与同样有3-取代基的母体头孢菌素（1b）相比，对革兰阳性和革兰阴性细菌表现出更优异的体外活性。然而，在感染大肠杆菌O-111的小鼠中，7c的ED50值与1b基本相同。