[1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine | 138306-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine
• 英文别名: N-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]aniline；1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 138306-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00556030
• 分子量: 270.244
• InChiKey: XEQQXDGJVCIHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 indium 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到[1,3]二氧杂环戊并[4,5-f][2,1]苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过铟/碘促进的一锅转化2-硝基芳基醛，酮和亚胺进行还原性杂环化

  摘要：

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.027
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of Nitroarenes: Novel Synthesis of Indole and 2H-Indazole Derivatives

  摘要：

  The dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (PdCl2(PPh(3))(2))-tin(II) chloride (SnCl2) system shows high catalytic activity for the reductive N-heterocyclization of various 2-nitrostyrene and N-(2-nitrobenzylidene)amine derivatives when employed at 100 degrees C for 16 h under 20 kg cm(-2) of initial carbon monoxide pressure, to give the corresponding indole and 2H-indazole derivatives in good yield. For example, 2-phenylindole was obtained in 75% yield from the reductive N-heterocyclization of 2-nitrostilbene. Similarly, 2-propyl-2H-indazole was readily prepared in 83% yield by the reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)propylamine. A nitrene intermediate for the present reaction is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments and the investigation of alkyl rearrangement in the construction of the indole skeleton. Carbon monoxide effectively operates as a deoxygenating agent of the nitro group to afford a nitrene intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00091a026

文献信息

• Palladium complex-catalysed reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)amines into 2H-indazole derivatives
  作者：Motohiro Akazome、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39910001466

  日期：——

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium–tin(II) chloride system effectively catalyses the selective transformation of N-(2-nitrobenzylidene)amines into the corresponding 2H-indazole derivatives under carbon monoxide via a reductive N-heterocyclization reaction.

  二氯双(三苯基膦)氯化钯锡(II)体系能在一氧化碳条件下，通过还原性 N-杂环化反应，有效催化 N-(2-硝基亚苄基)胺向相应的 2H-indazole 衍生物的选择性转化。
• Indium mediated reductive heterocyclization of 2-nitroacylbenzenes or 2-nitroiminobenzenes toward 2,1-benzisoxazoles in aqueous media
  作者：Byeong Hyo Kim、Youngoo Jin、Young Moo Jun、Rongbi Han、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00098-8

  日期：2000.3

  2-Nitro-substituted acylbenzenes or iminobenzenes such as 2-nitrobenzaldehydes, 2'-nitroacetophenone, and N-(2-nitrobenzylidene)anilines were cyclized toward 2,1-benzisoxazoles in the presence of 2-bromo-2-nitropropane and indium in an MeOH/H2O solution in excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-Bromo-2-nitropropane/Zn Promoted Reductive Cyclizations of ortho-Carbonyl, Imino, or Azo Substituted Nitrobenzenes
  作者：Byeong Hyo Kim、Yoon Seok Lee、Woong Kwon、Youngoo Jin、Jung Ae Tak、Young Moo Jun、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.3987/com-98-8349

  日期：——
• Reductive Reactions of Nitroarenes in the Presence of Allyl Bromide and Zinc Dust
  作者：Byeong Hyo Kim、Tae Kyu Kim、Jae Wook Cheong、Sang Woo Lee、Young Moo Jun、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.3987/com-99-8566

  日期：——