2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride | 85663-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• CAS: 85663-09-8
• 化学式: C₈H₃BrClF₃O
• 分子量: 287.463
• InChiKey: OYNCLPJBWRMJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOGESO, K. P., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 935-947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化立体选择性Aza-Wacker-Heck环化：四环融合杂环的一锅逐步策略

  摘要：

  进行了钯催化的分子内串联环化反应，以合成致密的顺式/顺式稠合的氮杂四环结构。该过程涉及钯（II）催化的好氧aza-Wacker反应，然后是钯（0）催化的Heck反应。系统地研究了溶剂和苯的取代方式对一锅两步级联反应的影响，并提出了可能的机理。使用钯催化的aza-Wacker-Heck环化反应，也可以快速合成应变的五氢苯并[ f ]环戊基[ hi ]吲哚并嗪-6-和外消旋的γ-二十烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03552

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。
• Stereoinvertive C–C Bond Formation at the Boron‐Bound Stereogenic Centers through Copper‐Bipyridine‐Catalyzed Intramolecular Coupling of α‐Aminobenzylboronic Esters
  作者：Yukako Yoshinaga、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201914864

  日期：2020.4.27

  Enantiospecific intramolecular Suzuki-Miyaura-type coupling with α-(2-halobenzoylamino)benzylboronic esters to give 3-substituted isoindolinones is achieved by using copper catalysts with 2,2'-bipyridine-based achiral ligands. Enantioenriched α-aminobenzylboron reactants bearing a hydrogen atom at the boron-bound stereogenic carbons undergo stereoinvertive coupling in the presence of a 6-phenyl-2,2'-bipyridine

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。
• Design, Synthesis, and Applications of Potential Substitutes of <i>t</i>-Bu-Phosphinooxazoline in Pd-Catalyzed Asymmetric Transformations and Their Use for the Improvement of the Enantioselectivity in the Pd-Catalyzed Allylation Reaction of Fluorinated Allyl Enol Carbonates
  作者：Étienne Bélanger、Marie-France Pouliot、Marc-André Courtemanche、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/jo2019653

  日期：2012.1.6

  substitutes of t-Bu-PHOX in asymmetric catalysis is reported. The design relies on the incorporation of geminal substituents at C5 in combination with a substituent at C4 other than t-butyl (i-Pr, i-Bu, or s-Bu). Most of these new members of the PHOX ligand family behave similarly in terms of stereoinduction to t-Bu-PHOX in three palladium-catalyzed asymmetric transformations. Electronically modified ligands

  报道了t -Bu-PHOX的潜在替代品在不对称催化中的设计，合成和应用。该设计依赖于在C5处引入双键取代基与在C4处而不是叔丁基（i- Pr，i- Bu或s- Bu）的取代基的结合。在三个钯催化的不对称转化中，PHOX配体家族的这些新成员中的大多数在立体诱导方面与t -Bu-PHOX相似。还制备了电子修饰的配体，并用于改善氟化烯丙基烯醇碳酸酯在钯催化的烯丙基化反应中的对映选择性。