(6R)-3-acetoxymethyl-7t-((Ξ)-2-ethoxycarbonyl-2-pyrrol-1-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 67451-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((Ξ)-2-ethoxycarbonyl-2-pyrrol-1-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-((Ξ)-2-ethoxycarbonyl-2-pyrrol-1-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(3-ethoxy-3-oxo-2-pyrrol-1-ylpropanoyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 67451-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 451.457
• InChiKey: IXIXPUJBMQNTET-ZYFOBHMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyrrol-1-yl-malonic acid monoethyl ester 、 7-氨基头孢烷酸 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((Ξ)-2-ethoxycarbonyl-2-pyrrol-1-yl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-（1-吡啶基）-和7-（1-吲哚基）乙酰氨基头孢菌素衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-杂芳基取代的头孢菌素的1-吡咯-和1-吲哚乙酰氨基衍生物。该系列中活性最高的化合物是7-[[[2-（1-吡啶基）乙酰基]氨基] -3-[[（1-甲基四唑-5-基）硫代]-甲基] -8-氧代5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（6），在体外和体内显示出与头孢唑林相当的效力，此外，它比头孢唑林对肠杆菌的效力更强。和Providencia stuartii。

  DOI：

  10.1021/jm00207a022

文献信息

• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relationships of 7-(1-pyrryl)- and 7-(1-indolyl)acetamidocephalosporin derivatives
  作者：A. Nudelman、H. Karoly、F. Braun、E. H. W. Bohme、R. C. Erickson

  DOI：10.1021/jm00207a022

  日期：1978.9

  A series of 1-pyrrole- and 1-indoleacetamido derivatives of 3-heteroaryl-substituted cephalosporins was prepared. The most active compound in the series was 7-[[2-(1-pyrryl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyltetrazol-5-yl)thio]-methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6), which showed comparable potency in vitro and in vivo to that of cefazolin, and, in addition, was more potent

  制备了一系列3-杂芳基取代的头孢菌素的1-吡咯-和1-吲哚乙酰氨基衍生物。该系列中活性最高的化合物是7-[[[2-（1-吡啶基）乙酰基]氨基] -3-[[（1-甲基四唑-5-基）硫代]-甲基] -8-氧代5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（6），在体外和体内显示出与头孢唑林相当的效力，此外，它比头孢唑林对肠杆菌的效力更强。和Providencia stuartii。