(2R,3S)-3-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde | 187531-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 187531-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: LXGJYRLDOCWLBX-HFLPBZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-((E)-3-((2S,3S)-3-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和炔烃的铑催化分子内异型-[5 + 2] 环加成反应中手性的转移：稠合氮杂环庚烷衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过利用乙烯基氮丙啶作为含杂原子的五原子组分在铑催化的与炔烃的分子内形式杂[5 + 2]环加成反应中，开发了一种在30°C下合成稠合氮杂卓衍生物的高效方法. 该反应具有广泛的底物范围，并且可以容忍多种官能团。乙烯基氮丙啶-炔烃底物的手性可以完全转移到环加合物上，这代表了首次构建稠合 2,5-二氢氮杂的原子经济和对映特异性方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01305
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-Methyl-N-p-toluolsulfonylaziridin-(2R)-carbonsaeuremethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o

文献信息

• Modular Access to the Stereoisomers of Fused Bicyclic Azepines: Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Stereospecific Hetero‐[5+2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Alkenes
  作者：Jian‐Jun Feng、Tao‐Yan Lin、Hai‐Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201509185

  日期：2015.12.21

  first rhodium‐catalyzed intramolecular hetero‐[5+2] cycloaddition reaction of vinyl aziridines and alkenes was realized, wherein both internal and terminal alkenes were applicable. With this method, a variety of unique substituted chiral fused bicyclic azepines, bearing multiple contiguous stereogenic centers, were facilely accessed in a straightforward, high‐yielding, and highly stereoselective manner

  实现了乙烯基氮丙啶和烯烃的第一个铑催化的分子内杂[5 + 2]环加成反应，其中内部和末端烯烃均适用。通过这种方法，可以在温和的反应条件下，以简单，高产且高度立体选择性的方式轻松地获得各种带有多个连续立体中心的独特取代的手性稠合双环cyclic庚因。值得注意的是， 乙烯基氮丙啶-烯烃底物中CC键的E / Z几何形状会影响环加合物的顺/反立体化学反应，最多可提供6种立体异构体。
• A Thermodynamic Preference of Chiral <i>N</i>-Methanesulfonyl and <i>N</i>-Arenesulfonyl 2,3-<i>cis</i>-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-<i>Trans</i>-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (<i>E</i>)-Alkene Dipeptide Isosteres
  作者：Toshiro Ibuka、Norio Mimura、Hiroshi Aoyama、Masako Akaji、Hiroaki Ohno、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo961760o

  日期：1997.2.1

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.
• Transfer of Chirality in the Rhodium-Catalyzed Intramolecular Formal Hetero-[5 + 2] Cycloaddition of Vinyl Aziridines and Alkynes: Stereoselective Synthesis of Fused Azepine Derivatives
  作者：Jian-Jun Feng、Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b01305

  日期：2015.3.25

  five-atom component in rhodium-catalyzed intramolecular formal hetero-[5 + 2] cycloaddition reactions with alkynes, a highly efficient method for the synthesis of fused azepine derivatives at 30 °C was developed. The reaction has broad substrate scope and tolerates a wide range of functional groups. The chirality of vinyl aziridine-alkyne substrates can be completely transferred to the cycloadducts,

  通过利用乙烯基氮丙啶作为含杂原子的五原子组分在铑催化的与炔烃的分子内形式杂[5 + 2]环加成反应中，开发了一种在30°C下合成稠合氮杂卓衍生物的高效方法. 该反应具有广泛的底物范围，并且可以容忍多种官能团。乙烯基氮丙啶-炔烃底物的手性可以完全转移到环加合物上，这代表了首次构建稠合 2,5-二氢氮杂的原子经济和对映特异性方案。