4-phenyl-1-(2-phenylethyl)-1-phenylsulfinyl-2-butanol | 214207-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-phenylethyl)-1-phenylsulfinyl-2-butanol
• 英文别名: 4-(benzenesulfinyl)-1,6-diphenylhexan-3-ol
• CAS: 214207-19-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂S
• 分子量: 378.535
• InChiKey: RKXCLNFRHWBBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-phenylethyl)-1-phenylsulfinyl-2-butanol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-1,6-diphenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以98%的产率得到4-phenyl-1-(2-phenylethyl)-1-phenylsulfinyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通过羰基化合物通过在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的亚砜由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法

  摘要：

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00520-i

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: Sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01457-9

  日期：1998.9

  Reaction of beta-mesyloxy sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) pheny] sulfoxides and aldehydes in two steps, with alkylmetal (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at -78 degrees C gave olefins in good to excellent yields. This reaction offers a sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.