3-Anilino-2-(benzenesulfonyl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilino-2-(benzenesulfonyl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 330.431
• InChiKey: YGJCIUAYCHMPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilino-2-(benzenesulfonyl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁵-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-Anilino-2-(benzenesulfonyl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡唑衍生物的一锅法合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种一锅法、区域选择性和通用的方法来合成一系列高度官能化的吡唑衍生物。测试了这些化合物对一组肿瘤和正常细胞的抗增殖活性。5-苯胺-4-腈-3-苯基吡唑是最有希望的衍生物，化合物23选择性地抑制雌激素依赖性SKMEL-28和HeLa细胞的生长。对接模拟计算了 ERα- 23和 ERβ- 23复合物的微摩尔K i值，表明雌激素受体是这一系列吡唑的潜在生物学靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100670

文献信息

• Regioselective Synthesis, Structural Characterization, and Antiproliferative Activity of Novel Tetra-Substituted Phenylaminopyrazole Derivatives
  作者：Matteo Lusardi、Aldo Profumo、Chiara Rotolo、Erika Iervasi、Camillo Rosano、Andrea Spallarossa、Marco Ponassi

  DOI：10.3390/molecules27185814

  日期：——

  A small library of highly functionalized phenylaminopyrazoles, bearing different substituents at position 1, 3, and 4 of the pyrazole ring, was prepared by the one-pot condensation of active methylene reagents, phenylisothiocyanate, and substituted hydrazine (namely, methyl- and benzyl-hydrazine). The identified reaction conditions proved to be versatile and efficient. Furthermore, the evaluation of

  通过活性亚甲基试剂、异硫氰酸苯酯和取代的肼（即甲基-和苄基-肼）。确定的反应条件被证明是通用和有效的。此外，对替代逐步方案的评估影响了一锅法的化学和区域选择性结果。两个N的化学性质-甲基吡唑异构体，被选为整个系列的原型，通过核磁共振和质谱研究明确鉴定。此外，半经验计算为两种异构体的不同色谱行为提供了结构依据。制备的四取代苯氨基吡唑在一组癌症和正常细胞系的基于细胞的测定中进行了测试。测试的化合物对选定的细胞系没有表现出任何细胞毒性作用，因此支持了它们的药学潜力。
• Inhibitors of the Diadenosine Tetraphosphate Phosphorylase Rv2613c of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kathrin H. Götz、Stephan M. Hacker、Daniel Mayer、Jan-Niklas Dürig、Steffen Stenger、Andreas Marx

  DOI：10.1021/acschembio.7b00653

  日期：2017.10.20

  The intracellular concentration of diadenosine tetraphospate (Ap(4)A) increases upon exposure to stress conditions. Despite being discovered over 50 years ago, the cellular functions of Ap(4)A are still enigmatic. If and how the varied Ap(4)A is a signal and involved in the signaling pathways leading to an appropriate cellular response remain to be discovered. Because the turnover of Ap(4)A by Ap(4)A cleaving enzymes is rapid, small molecule inhibitors for these enzymes would provide tools for the more detailed study of the role of Ap(4)A. Here, we describe the development of a high-throughput screening assay based on a fluorogenic Ap(4)A substrate for the identification and optimization of small molecule inhibitors for Ap(4)A cleaving enzymes. As proof-of-concept we screened a library of over 42 000 compounds toward their inhibitory activity against the Ap(4)A phosphorylase (Rv2613c) of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). A sulfanylacrylonitril derivative with an IC50 of 260 +/- 50 nM in vitro was identified. Multiple derivatives were synthesized to further optimize their properties with respect to their in vitro IC50 values and their cytotoxicity against human cells (HeLa). In addition, we selected two hits to study their antimycobacterial activity against virulent Mtb to show that they might be candidates for further development of antimycobacterial agents against multidrug-resistant Mtb.