4-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic acid | 1092455-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic acid
• 英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)-5-bromobiphenyl-2-carboxylic acid
• CAS: 1092455-43-0
• 化学式: C₁₄H₈BrF₃O₂
• 分子量: 345.116
• InChiKey: DEXHQGNGUNUVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-(aminomethyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种由公式(I)表示的化合物： 其中，每个符号如说明书中所定义，或者其药用可接受的盐。该化合物具有优越的TRPA1拮抗剂活性，并且可以提供一种用于预防或治疗涉及TRPA1拮抗剂和TRPA1的疾病的药物。

  公开号：

  US20160332999A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲酸 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以50%的产率得到4-bromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种由公式(I)表示的化合物： 其中，每个符号如说明书中所定义，或者其药用可接受的盐。该化合物具有优越的TRPA1拮抗剂活性，并且可以提供一种用于预防或治疗涉及TRPA1拮抗剂和TRPA1的疾病的药物。

  公开号：

  US20160332999A1

文献信息

• Heterocyclic sulfonamide derivative and medicine comprising same
  申请人：EA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10626112B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has a superior TRPA1 antagonist activity, and can provide a medicament useful for the prophylaxis or treatment of diseases involving TRPA1 antagonist and TRPA1.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的化合物： 其中各符号如描述中定义，或其药学上可接受的盐。该化合物具有优异的TRPA1拮抗剂活性，可用于预防或治疗涉及TRPA1拮抗剂和TRPA1的疾病。
• Carboxylate Directed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of Trisubstituted Benzoic Acids
  作者：Ioannis N. Houpis、Changkang Huang、Ulrike Nettekoven、Jason G. Chen、Renmao Liu、Martine Canters

  DOI：10.1021/ol802349u

  日期：2008.12.18

  The carboxylate anion has been used as a directing group to effect selective ortho-substituted derivatives 3 (>99:1 selectivity 50-80% yield). The solvent, base, and equivalents of base are the determining factors for the success of this reaction. The directing effect can be reversed by the appropriate use of phosphine ligands to prepare the para-substituted 4 selectively (ca. 12:1 selectivity).