(S)-2-hydroxymethyl-N-((R)-2-hydroxy-2-phenyl)pentanoylpyrrolidine | 219598-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-N-((R)-2-hydroxy-2-phenyl)pentanoylpyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylpentan-1-one
• CAS: 219598-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: JYYWHTSIRAKWHN-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-N-((R)-2-hydroxy-2-phenyl)pentanoylpyrrolidine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到acide phenyl-2 hydroxy-2 pentanoique
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reactions of α-ketoacid-derived hemiacetals: Stereoselective synthesis of α-hydroxy acids

  摘要：

  N-Acylation of prolinol with alpha-ketoacid chlorides results in concomitant hemiacetalization of the alpha-keto amide by the prolinol hydroxyl group, (R) or (S) alpha-hydroxy acids are obtained with good enantiomeric excess by stereodivergent reduction of these hemiacetals. Reaction with Grignard reagents at ambient temperature furnishes (R) alpha-alkyl mandelic acids with good stereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00914-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-N,O-bisbenzoylformyl pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-N-((R)-2-hydroxy-2-phenyl)pentanoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reactions of α-ketoacid-derived hemiacetals: Stereoselective synthesis of α-hydroxy acids

  摘要：

  N-Acylation of prolinol with alpha-ketoacid chlorides results in concomitant hemiacetalization of the alpha-keto amide by the prolinol hydroxyl group, (R) or (S) alpha-hydroxy acids are obtained with good enantiomeric excess by stereodivergent reduction of these hemiacetals. Reaction with Grignard reagents at ambient temperature furnishes (R) alpha-alkyl mandelic acids with good stereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00914-4