N,N-Bis(4-heptyl)-2-(3'-methylbutanoyl)-1-naphthamide | 200354-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Bis(4-heptyl)-2-(3'-methylbutanoyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N,N-di(heptan-4-yl)-2-(3-methylbutanoyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 200354-83-2
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₂
• 分子量: 451.693
• InChiKey: IXAXLMARVHPBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(4-heptyl)-2-(3'-methylbutanoyl)-1-naphthamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N,N-Bis(4-heptyl)-2-(1'-hydroxy-3'-methyl-2'-(phenylmethyl)butyl)-1-naphtamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles and electrophiles on 2-acyl-1-naphthamides and their enolates

  摘要：

  有机锂、格氏试剂和硼氢化还原剂攻击2-酰基-1-萘酰胺，以高或完全的鞘旋选择性生成三级和二级醇。在从相同酮衍生的烯醇盐的烷基化反应中，也可以获得高水平的立体选择性，尽管产物酮的热消旋化低能障碍使得烷基化的动力学立体选择性难以准确测定。在这两种情况下，攻击的方向受到芳香酰胺取代基的垂直构象控制，其NR2基团遮蔽了酮的一侧。

  DOI：

  10.1039/b000668h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基锂 、 氢气 作用下， 生成 N,N-Bis(4-heptyl)-2-(3'-methylbutanoyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  使用旋转受限酰胺进行远程立体控制：（1,5）-不对称诱导

  摘要：

  旋转受限的酰胺基团的立体化学影响广泛地跨越了取代的芳族酰胺。当将亲电试剂添加到2-酮萘乙酰胺的烯酸酯或锂化的2-烷基萘酰胺的亲电子试剂中时，可以形成具有高水平（1,5）-立体控制的立体异构中心。2，6-二烷基苯甲酰胺的顺序双侧锂化可通过双向不对称诱导过程导致包含（1,5）相关立体异构中心的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10289-1