7-甲基-4-氧代-3H-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 | 35482-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-4-氧代-3H-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 7-methyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 35482-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: KPXWNJGVBKCXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-277 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-4-氧代-3H-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-N-(2-chloroethyl)carbamoyl-7-methyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  El-Zahar, M. I.; Kamel, M. M.; El-Deen, E. M. Mohei, Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 2, p. 323 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {[(6-甲基-2-吡啶基)氨基]亚甲基}丙二酸二乙酯 反应 0.02h， 以85%的产率得到7-甲基-4-氧代-3H-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Invited Review. A Combinatorial Approach to the Development of Environmentally Benign Organic Chemical Preparations

  摘要：

  建立并结合了有利的技术和方法，以 为实验室规模的有机合成和精细化学品、中间体和 合成以及精细化学品、中间体和药品的生产。 制药。这些技术包括连续式和间歇式微波 反应器和催化膜。方法包括无溶剂 条件、催化或非催化过程、在高温下使用水介质以及非萃取技术。 高温下使用水介质和非萃取技术进行产品分离。 应用包括霍夫曼消除反应、威尔格罗特和雅各布-古尔德 反应、吲哚转化、醛醇缩合、Rupe 和 梅耶-舒斯特重排和 C-C 偶联反应 (包括串联赫克耦合-氢化）。新工艺 催化醚化、非催化氢转移和一步芳基酰胺化的新工艺。 芳基酰胺化的新工艺。典型的产品有 N-（4-羟基苯基）乙酰胺，香芹醇、 a-苯基乙酰胺、肉桂醛、肉桂醇、苯乙酮、吲哚、 3-羟基-1,2-二甲基-4-吡啶酮，二（2-苯基乙基）醚、 二（环丙基甲基）醚、3-甲基环戊-2-烯酮和一种合成的 萘啶酸的合成前体。

  DOI：

  10.1071/c98156

文献信息

• Synthesis of Selected Novel Covalently Linked Flavoquinolones
  作者：Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1055/s-2005-870019

  日期：——

  The synthesis of novel covalently linked flavoquino­lones via amide bond is described using mixed anhydride method and their spectroscopic studies have been done by UV/Vis and 1H NMR spectroscopic data.

  描述了通过混合酸酐法合成新型共价连接的黄酮喹诺酮类化合物，并通过紫外/可见光谱和1H核磁共振光谱数据进行了其光谱学研究。
• Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05780482A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C--R.sub.3 ; R.sub.1 represents hydrogen, halo, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R.sub.2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; R.sub.10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR.sub.6 and optionally further substituted wherein R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R.sub.10 represents phenyl, OR.sub.6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Synthesis of substituted pyrimido[4,5-<i>b</i>] and [5,4-<i>c</i>]-[1,8]naphthyridines
  作者：Christophe Plisson、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570380225

  日期：2001.3

  1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylate (1), precursor of nalidixic acid, has been converted in two steps through ([1,8]naphthyridin-3-yl)carbonylguanidine derivatives into substituted pyrimido[4,5-b] and [5,4-c][1,8]naphthyridines.

  萘啶酸的前体1-乙基-7-甲基-4-羰基-1,4-二氢[1,8]萘啶-3-羧酸乙酯（1）已通过（[1,8]萘啶-3-基）羰基胍衍生物合成取代的嘧啶[4,5- b ]和[5,4- c ] [1,8]萘啶。
• Synthesis and biological evaluation of 1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide derivatives as new ligands of cannabinoid receptors
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Vincenzo Calderone、Tiziana Cavallini、Clementina Manera、Giuseppe Saccomanni、Luca Pani、Stefania Ruiu、Gian Luigi Gessa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.035

  日期：2004.4

  affinity for the CB(2) receptor than for the CB(1) receptor. In particular, derivatives 6a and 7a possess an appreciable affinity for the CB(2) receptor, with K(i) values of 5.5 and 8.0 nM respectively; also compounds 4a, 5a and 8a exhibit a good CB(2) affinity, with K(i) values in the range of 10-44 nM. Furthermore, compounds 3g-i and 18 revealed a good CB(2) selectivity, with a CB(1)/CB(2) ratio >20.

  鉴于大麻​​受体在几种生理和病理过程中的潜在功能作用，已经对其进行了广泛的研究。因此，为了研究其在各种生理功能中的作用，寻找亚型CB受体CB（1）和CB（2）的新的有效，选择性配体仍然非常重要。本研究描述了一系列1,8-萘啶衍生物的合成和生物学特性，其特征是存在其他类别的大麻素配体（例如3位的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）表现出的一些重要结构要求，以及在位置1处的烷基或芳基烷基取代基。分析了这些化合物与大脑和外围大麻素受体（CB（1）和CB（2））的结合。获得的结果表明，所检查的萘啶衍生物对CB（2）受体的亲和力大于对CB（1）受体的亲和力。尤其是，衍生物6a和7a对CB（2）受体具有明显的亲和力，K（i）值分别为5.5和8.0 nM。化合物4a，5a和8a也表现出良好的CB（2）亲和力，K（i）值在10-44 nM的范围内。此外，化合物3g-i和18显示出良好的CB（2）选择性，CB（1）/
• Ortho-sulfonamido bicyclic hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06228869B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  This invention provides, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF-&agr; converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor-&agr; converting enzyme) of formula: B wherein B is P and Q are provided that when P is Q is and vice versa; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂，其化学式为：B其中B是P和Q，当P为时，Q为，反之亦然；或其药用盐。