(R)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)benzamide | 1198107-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(3-methylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 1198107-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD23559166
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MMQCDHDXQTUFBY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (4S,4'S)-4,4'-di((S)-sec-butyl)-1,1'-bis(3-(tert-butyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biimidazole 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-N-(1-(m-tolyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氨基酸 NHP 酯不对称脱羧芳基化生成手性苄胺

  摘要：

  已经建立了镍催化的 NHP 酯通过还原交叉偶联的不对称脱羧基反应。利用氨基酸酯的 NHP 作为自由基前体提供了一种新的方案，其中可以获得结构多样的手性苄胺。该方法具有优异的催化效率、高对映选择性控制、温和的条件和良好的官能团耐受性，从而能够实现生物活性分子和药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02431

文献信息

• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.