(R)-N-(4-methylpentan-2-yl)benzamide | 34017-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-methylpentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: (1R)-N-(1,3-Dimethylbutyl)benzamid；N-[(2R)-4-methylpentan-2-yl]benzamide
• CAS: 34017-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: VFMMJMOYGNCONK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-methylpentan-2-yl)benzamide 生成 (1R)-(-)-N-(1,3-Dimethyl-3-hydroxybutyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基丁胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-N-(4-methylpentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。
• Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides
  作者：Roy A. Johnson、Herbert C. Murray、Lester M. Reineke

  DOI：10.1021/ja00748a034

  日期：1971.9