5-formyl-2'-deoxy-β-L-uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-formyl-2'-deoxy-β-L-uridine
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• 分子量: 256.215
• InChiKey: MVORBLZUGBSUNB-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100 mg的产率得到5-formyl-2'-deoxy-β-L-uridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的嘧啶L-2'-脱氧核糖核苷：合成，量子化学和NMR研究。

  摘要：

  作为正在进行的药物化学的一部分，我们在这里报告1-（2-脱氧-3,5-二-O-乙酰基戊呋喃糖基）-5-[（3-甲基-5-氧-1-苯基-4,5-二氢-4H-吡唑-4-亚甲基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮5和5- [双（3-甲基-5-氧代-1-苯基-4,5衍生自3'，5'的-二氢-4H-吡唑-4-基）甲基-1-（2-脱氧-3,5-二-O-乙酰基戊呋喃糖基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮6 -二-O-乙酰基-5-甲酰基-2′-脱氧-β-L-尿苷1。化合物1和6的碱水解可提供高产率的脱乙酰基类似物，而5的水解很麻烦。通过NMR光谱分析和密度泛函理论量子化学计算讨论了这些分子的结构特征。新合成的L-类似物对牛痘和牛痘病毒没有显着活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.641651

文献信息

• 5-Substituted Pyrimidine L-2′-Deoxyribonucleosides: Synthetic, Quantum Chemical, and NMR Studies
  作者：Adel Amer、Samir Senior、Xuesen Fan

  DOI：10.1080/15257770.2011.641651

  日期：2012.1

  5 ′-di-O-acetyl-5-formyl-2 ′-deoxy-β-L-uridine 1. Base hydrolysis of compounds 1 and 6 furnished their deacetylated analogues in good yields, whereas hydrolysis of 5 was troublesome. Structural features of these molecules are discussed by NMR spectra analyses and density functional theory quantum chemical calculations. The newly synthesized L-analogues show no significant activity against vaccinia and cowpox

  作为正在进行的药物化学的一部分，我们在这里报告1-（2-脱氧-3,5-二-O-乙酰基戊呋喃糖基）-5-[（3-甲基-5-氧-1-苯基-4,5-二氢-4H-吡唑-4-亚甲基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮5和5- [双（3-甲基-5-氧代-1-苯基-4,5衍生自3'，5'的-二氢-4H-吡唑-4-基）甲基-1-（2-脱氧-3,5-二-O-乙酰基戊呋喃糖基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮6 -二-O-乙酰基-5-甲酰基-2′-脱氧-β-L-尿苷1。化合物1和6的碱水解可提供高产率的脱乙酰基类似物，而5的水解很麻烦。通过NMR光谱分析和密度泛函理论量子化学计算讨论了这些分子的结构特征。新合成的L-类似物对牛痘和牛痘病毒没有显着活性。