1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.22
• InChiKey: QCWBIPKYTBFWHH-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione 、 C₂₀H₁₅N₃O₃Se 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  适用于纳分子级药物化学和生物共轭的仿生硒氮交换 (SeNEx) 点击化学

  摘要：

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202318534

文献信息

• Bioinspired Selenium‐Nitrogen Exchange (SeNEx) Click Chemistry Suitable for Nanomole‐Scale Medicinal Chemistry and Bioconjugation
  作者：Wei Hou、Yiyuan Zhang、Fuchao Huang、Wanting Chen、Yuang Gu、Yan Wang、Jiacheng Pang、Hewei Dong、Kangyin Pan、Shuning Zhang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1002/anie.202318534

  日期：2024.4.8

  The concept of selenium-nitrogen exchange (SeNEx) click chemistry is put forward based on the excellent performance of the reaction between benzoselenazolones and terminal alkynes. The reaction exhibits modularity, robustness, mild reaction conditions, and fast kinetics (k2≥14.43 M−1 s−1), and its broad applicability is demonstrated with examples of on-plate nanomole-scale parallel synthesis, DNA-encoded

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。