7,8-bis(acetyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid | 1166995-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,8-bis(acetyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin-5-carboxylic acid；7,8-diacetoxy-5-carboxy-4-methylcoumarin；7,8-Diacetyloxy-4-methyl-2-oxochromene-5-carboxylic acid
• CAS: 1166995-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₈
• 分子量: 320.255
• InChiKey: AQLBPWMPADIBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到7,8-bis(acetyloxy)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 4-Methylcoumarins and Comparative Specificities of Substituted Derivatives for Acetoxy Drug: Protein Transacetylase

  摘要：

  我们的实验室发现了一种独特的膜结合酶，称为乙酰氧基药物：蛋白质转乙酰化酶（TAase）催化乙酰基从多酚类过乙酸酯（PA）转移到某些功能蛋白质上，从而调节其催化活性。在本报告中，我们合成了八种新型 4-甲基香豆素，并比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物与其丙氧基和丁氧基衍生物对细胞色素 P-450 (Cyt.P-450)、NADPH 细胞色素 c 还原酶和细胞谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 等受体蛋白的调节作用。结果清楚地表明，与其他衍生物相比，乙酰氧基衍生物在调节上述功能蛋白方面具有非常高的功效。我们还比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物和它们的酸取代乙酰氧基衍生物，发现在香豆素系统的苯环上加入羧酸基团几乎不会影响 TAase 介导的催化活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0805-08

文献信息

• [EN] COUMARIN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2012137224A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to method for treating mycobacterial infection/disease by administration of a therapeutically effective amount of compound of formula I.

  本发明涉及通过给予化合物I的治疗有效量来治疗分枝杆菌感染/疾病的方法。
• Synthesis of Novel 4-Methylcoumarins and Comparative Specificities of Substituted Derivatives for Acetoxy Drug: Protein Transacetylase
  作者：Yogesh Kumar Tyagi

  DOI：10.3797/scipharm.0805-08

  日期：——

  Our laboratory has been credited for the discovery of a unique membrane bound enzyme termed Acetoxy Drug: Protein Transacetylase (TAase) catalyzing the transfer of acetyl group from polyphenolic peracetates (PA) to certain functional proteins resulting in the modulation of their catalytic activity. In this report, we have synthesized eight novel 4-methylcoumarins and demonstrated the comparisons of acetoxy derivatives of 4-methylcoumarin with their propoxy and butoxy derivatives for the modulation of some receptor proteins such as cytochrome P-450 (Cyt.P-450), NADPH cytochrome c reductase and cytosolic glutathione S-transferase (GST). The results clearly indicated that acetoxy derivatives have very high efficacy for the modulation of above mentioned functional proteins as compared to their other derivatives. We have also compared the acetoxy derivatives of 4-methylcoumarin with their acid substituted acetoxy derivatives and found that inclusion of carboxylic acid groups on the benzenoid rings of the coumarins system hardly affected TAase mediated catalytic activity.

  我们的实验室发现了一种独特的膜结合酶，称为乙酰氧基药物：蛋白质转乙酰化酶（TAase）催化乙酰基从多酚类过乙酸酯（PA）转移到某些功能蛋白质上，从而调节其催化活性。在本报告中，我们合成了八种新型 4-甲基香豆素，并比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物与其丙氧基和丁氧基衍生物对细胞色素 P-450 (Cyt.P-450)、NADPH 细胞色素 c 还原酶和细胞谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 等受体蛋白的调节作用。结果清楚地表明，与其他衍生物相比，乙酰氧基衍生物在调节上述功能蛋白方面具有非常高的功效。我们还比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物和它们的酸取代乙酰氧基衍生物，发现在香豆素系统的苯环上加入羧酸基团几乎不会影响 TAase 介导的催化活性。