7-甲基-6-疏基嘌呤 | 3324-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-甲基-6-疏基嘌呤
• 中文别名: 7-甲基-6-巯基嘌呤
• 英文名称: 7-Methyl-6-thiopurin
• 英文别名: 7-methyl-3H-purine-6-thione
• CAS: 3324-79-6
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD00022817
• 分子量: 166.206
• InChiKey: FBGNWVFKAYFTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

7-甲基硫鸟嘌呤是一种6-巯基嘌呤衍生物，用作PRPP氨基转移酶的抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、白血病和淋巴瘤。它通过抑制IMP代谢，阻止嘌呤、DNA和RNA的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-6-疏基嘌呤 在 氨 作用下， 生成 7-甲基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Reiner; Zamenhof, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 228, p. 475,476 Anm.2.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-acetyl-6-[(1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)thio]purine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 7-甲基-6-疏基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of 6-[(1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl)-thio]purine (azathioprine)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256869

文献信息

• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Regioselective and efficient synthesis of N 7-substituted adenines, guanines, and 6-mercaptopurines
  作者：Michal Maryška、Naděžda Chudíková、Vladislav Kotek、Dalimil Dvořák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1007/s00706-012-0899-x

  日期：2013.4

  AbstractA simple and efficient protocol for the preparation of N 7-substituted adenines, guanines, and 6-mercaptopurines is described. The key step is the regioselective preparation of 7-substituted 6-chloropurines which are building blocks for the divergent synthesis of adenines, guanines, and 6-mercaptopurines by known procedures. Graphical abstract

  摘要描述了用于制备N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的简单有效的方案。关键步骤是7-取代的6-氯嘌呤的区域选择性制备，所述7-取代的6-氯嘌呤是通过已知方法多样化合成腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的基础。 图形概要
• 一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111377927A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Synthesis and structure-activity relationship of 6-substituted purine derivatives as novel selective positive inotropes
  作者：Jeffery B. Press、Robert Falotico、Zoltan G. Hajos、Rebecca Anne Sawyers、Ramesh M. Kanojia、Louella Williams、Barbara Haertlein、Jack A. Kauffman、Constance Lakas-Weiss、Joseph J. Salata

  DOI：10.1021/jm00102a001

  日期：1992.11

  A series of purine derivatives was prepared and examined for selective inotropic activity in vitro and in vivo. Thioether-linked derivatives were superior to their oxygen and nitrogen isosteres. Substitution of electron-withdrawing groups on the benzhydryl moiety of these agents increased potency. The best compound of the study, 17 (carsatrin), was examined further and demonstrated selective oral activity as a positive inotrope. These compounds are presumed to act by affecting the kinetics of the cardiac sodium channel by analogy to the prototypic agent DPI 201106 (1). Their high selectivity for increasing contractile force and dP/dt without affecting blood pressure or heart rate is consistent with this mechanism. Carsatrin (17) was selected as a potential development candidate.
• Chemoselective Perfluoromethylation of Thio- and Selenoamides
  作者：Xianhong Xu、Jianyu Zhang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03241

  日期：2020.11.6

  A chemo- and regioselective perfluoromethylation using thioamides/selenoamides (prepared one step from corresponding lactams) as starting materials has been discovered. The reaction demonstrated complementary chemoselectivity to the C-H trifluoromethylation of (hetero)arenes as well as remarkable functional group compatibility especially toward radical sensitive olefin-, alkyne-, and arylhalide-bearing substrates. The examples of perfluorothio-/selenolated drug molecules indicated application potential of this strategy in drug modification and drug-analogue preparation.