N-methyl-N-((E)-3-methylhepta-1,3,6-trien-2-yl)benzeneamine | 791799-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-((E)-3-methylhepta-1,3,6-trien-2-yl)benzeneamine
• 英文别名: N-methyl-N-[(3E)-3-methylhepta-1,3,6-trien-2-yl]aniline
• CAS: 791799-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JZPZZXYBPPVLKF-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-((E)-3-methylhepta-1,3,6-trien-2-yl)benzeneamine 在 ytterbium(III) triflate 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-(2S,3S,6S)-2-allyl-3-methyl-N-(pent-4-enyl)-6-phenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester 在 (CN)2PdCl₂ 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N-methyl-N-((E)-3-methylhepta-1,3,6-trien-2-yl)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a

文献信息

• A Straightforward and Versatile Synthetic Approach to 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo049003a

  日期：2004.10.1

  A very straightforward route to 1-azabicyclo alkaloid scaffolds with several ring sizes is reported. The final bicyclic structures were built through a synthetic scheme that involved (i) the construction of dienic 4-piperidone systems by an imino-Diels−Alder reaction between aminotrienes and N-ω-vinylimines, in the presence of Yb(OTf)3, and (ii) the ring-closing metathesis reaction of these cyclic

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。