Butyric acid (S)-1-(4-butyryloxy-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Butyric acid (S)-1-(4-butyryloxy-phenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl ester
• 英文别名: [4-[(1S)-1-butanoyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]phenyl] butanoate
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: OPJZXAAWSYREIX-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 [2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 Tris-HCl buffer 、 Burkholderia cepacia lipase on Celite(R) 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.71 g的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomers of adrenaline-type amino alcohols by Burkholderia cepacia lipase-catalyzed asymmetric acylation

  摘要：

  Burkholderia cepacia lipase-catalyzed acylation with butanoic anhydride was used for the preparation of pharmaceutically important norphenylephrine and octopamine enantiomers, all in 98% ee. Reactivity of the phenolic OH groups and easy racemization, especially in the case of octopamine, complicated optimization. For norphenylephrine, chemical N-acylation was fast and allowed the subsequent enzymatic benzylic acylation in situ. The preparation of the octopamine enantiomers became possible by using the N-Fmoc protected substrate and by the Candida antarctica lipase B-catalyzed deprotection of the OH groups before the N-deprotection was performed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.027