7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 30384-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 7-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛；7-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧醛
• 英文名称: 7-methylimidazo<1,2-a>pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 30384-94-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD09994349
• 分子量: 160.175
• InChiKey: RSNMQARSZMAYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-fluoro-3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-2-phosphonopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定膦酸酯的咪唑并[1,2- a ]吡啶环的优先位置，以开发Rab Geranylgeranyl Transferase（RGGT）抑制剂。

  摘要：

  Rab GTPase家族的成员是囊泡运输的主要监管者。当失调时，它们与许多病理状态相关。抑制RGGT（一种负责Rab GTPases的翻译后香叶基香叶基化反应的酶）代表了一种控制这些蛋白活性的方法。由于调节RGGT的分子数量有限，因此我们将分子建模与生物学分析相结合，以确定首次报道的RGGT抑制剂膦酰基羧酸酯的修饰方式如何合理地增进对它们的结构-活性关系的了解。我们已经确定了咪唑[1,2- a]吡啶环，可在不影响化合物效能的情况下对其进行修饰。如此修饰的化合物是Rab11A异戊烯基化的微摩尔抑制剂，同时对Rap1A / Rap1B修饰无活性，并具有抑制HeLa癌细胞系增殖的能力。这些发现通过分子对接得到合理化，分子对接认为膦酸和羧基的相互作用对于RGGT结合位点的膦酰基羧酸酯定位起决定性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00811
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶和丙醛之间的多相金（I）催化环化生成 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  在 3 mol% MCM-41 固定化膦金 (I) 配合物 (MCM-41-PPh3-AuCl) 和 AgSbF6 存在下，在 25 °C 的 CH2Cl2 中，在空气中实现 2-氨基吡啶和丙醛之间的异质环化，以良好的收率产生各种 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。这种非均相金 (I) 催化剂可以通过简单的程序轻松制备，通过反应溶液过滤回收并循环使用 7 次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314807595487

文献信息

• Transition Metal-Mediated C═O and C═C Bond-Forming Reactions: A Regioselective Strategy for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Hua Cao、Xiaohang Liu、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Yaoyi Chen

  DOI：10.1021/jo501671x

  日期：2014.11.21

  A novel and convenient transformation for the regiospecific synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridine aldehydes/ketones and 3-vinyl imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper(I)- and palladium(II)-catalyzed cyclization. The one-pot reaction proceeds smoothly with commercially available catalysts and affords the products in moderate to good yields. It represents an efficient approach

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 3-Formyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines by Employing Ethyl Tertiary Amines as Carbon Sources
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02015

  日期：2017.9.15

  A highly efficient synthesis of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrimidine, under Cu-catalyzed aerobic oxidative conditions and by utilizing ethyl tertiary amines as carbon sources, is disclosed. A novel activation mode of ethyl tertiary amines in which simultaneous selective cleavage of C–C bond and C–N bond of ethyl group with molecular oxygen as terminal oxidant in this one-pot

  公开了在Cu催化的需氧氧化条件下并利用乙基叔胺作为碳源的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的高效合成方法。首次报道了一种乙基叔胺的新型活化方式，其中在此一锅操作方案中首次报道了用分子氧作为末端氧化剂同时选择性地裂解乙基的C–C键和C–N键。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及多样化且有价值的产品。
• 一种甲酰基杂芳烃类药物中间体化合物的合成 方法
  申请人：陈政华

  公开号：CN104592225B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种式(I)所示甲酰基杂芳烃类药物中间体化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂和反应助剂的存在下，式(II)化合物和式(III)化合物发生反应，而得到式(I)化合物，其中，R1‑R4各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、苯基或硝基。该方法催化剂、氧化剂、反应助剂和反应底物的选择与组合，从而实现了特定位点的甲酰化，且产率具有良好的产率，在药物中间体合成方法领域具有广泛的应用前景和潜力。
• Synthesis of novel isoxazolinyl substituted imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleoside analogs
  作者：Shifeng Pan、Guoping Wang、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01872-3

  日期：1998.11

  Isoxazoline rings have been successfully connected to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via carboncarbon bonds for the synthesis of new C-nucleoside analogs 7 and 8. These two isomers, possessing altered positions of nitrogen and oxygen atoms, can be formed through dipolar cycloaddition reactions of the appropriate olefins and nitrile oxides.

  异恶唑啉环已通过碳碳键成功连接到咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，用于合成新的C-核苷类似物7和8。可以通过适当的烯烃和丁腈氧化物的偶极环加成反应形成具有氮和氧原子位置变化的这两种异构体。
• Microwave-assisted synthesis of 3-formyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Damian Kusy、Waldemar Maniukiewicz、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151244

  日期：2019.11

  An efficient, metal-free method for the synthesis of 3-formyl imidazo[1,2- a]pyridines is reported. The method utilises commercially available substrates and features a broad substrate scope. The intermediate enamine was isolated and a plausible reaction mechanism proposed.

  一种高效，无金属的3-甲酰基咪唑合成方法[1,2- 据报道有]吡啶。该方法利用可商购的基材，并且具有广泛的基材范围。分离了中间体烯胺，并提出了合理的反应机理。