3-ethyl-5,5'-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 34926-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5,5'-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: N-ethyl-2-thio-phenytoin；3-Ethyl-5,5-diphenyl-2-thio-hydantoin；3-Ethyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 34926-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: NGSGJRHVUHIATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基硫脲 、 联苯甲酰 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethyl-5,5'-diphenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲基（硫）脲与苄基反应的新方面

  摘要：

  1-甲基硫脲或1-甲基脲与苄基反应的新途径产生(2 S *,3a R *,6a S *)-perhydro-3a H -[1,3]dioxolo[4,5- d的新衍生物]咪唑和外消旋 (4 S *,5 R *)-4-烷氧基-5-羟基-1-甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-硫酮。一些获得的脲和硫脲衍生物通过 X 射线衍射表征，表明它们的超分子组织受受体侧 C=O 或 C=S 基团的氢键方向性控制。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.027

文献信息

• Substituted 5,5‘-Diphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one as CB₁ Cannabinoid Receptor Ligands:  Synthesis and Pharmacological Evaluation
  作者：Giulio G. Muccioli、Diana Martin、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm049263k

  日期：2005.4.1

  the human CB(1) cannabinoid receptor has been evaluated. These compounds are derived from the previously described cannabinoid ligands 5,5'-diphenylimidazolidine-2,4-dione (hydantoins). The replacement of the oxygen by a sulfur leads to an increase of the affinity while the function-i.e., inverse agonism-determined by [(35)S]GTPgammaS experiments remains unaffected. Finally, to evaluate the molecular

  合成了一组30个取代的5,5'-二苯基-2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮（硫代乙内酰脲）衍生物，并评估了它们对人CB（1）大麻素受体的亲和力。这些化合物衍生自先前描述的大麻素配体5,5'-二苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）。用硫取代氧会导致亲和力增加，而[[35] S] GTPgammaS实验所确定的功能（即反向激动作用）仍然不受影响。最后，为了评估可能影响巯基乙内酰脲亲和力的分子参数，对代表性的巯基乙内酰脲和乙内酰脲衍生物进行了分子静电势以及亲脂性计算。总之，5,5'-双-（4-碘苯基）-3-丁基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（31）和3-烯丙基-5，
• A rapid and efficient microwave-assisted synthesis of hydantoins and thiohydantoins
  作者：Giulio G Muccioli、Jacques H Poupaert、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Wolfgang Poppitz、Gerhard K.E Scriba、Didier M Lambert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00033-4

  日期：2003.2

  The present paper describes studies on the synthesis of the antiepileptic drug phenytoin, and of structurally related derivatives. First, the influence of the solvent has been investigated in the microwave-assisted synthesis of the drug, resulting in a yield improvement and a cleaner reaction. Second, a two-step reaction is described to synthesize selectively and in high yields phenytoin. The first

  本文描述了抗癫痫药苯妥英及其结构相关衍生物的合成研究。首先，已经在微波辅助合成药物中研究了溶剂的影响，从而提高了收率，并使反应更清洁。第二，描述了两步反应以选择性地且高产率地合成苯妥​​英。第一步是用微波活化苯甲酰与硫脲的反应，第二步是用过氧化氢将所得的2-硫代乙内酰脲转化为苯妥英钠。此外，微波活化是合成3-烷基化苯妥英衍生物的非常方便的方法，与以前报道的使用烷基化剂的方法相比，微波活化的方法更具选择性。