N-(1-propenyl)-piperidin-2-one | 140165-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-propenyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-prop-1-enyl]piperidin-2-one
• CAS: 140165-84-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: XSCPYDMKDZCNIO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-丙烯-1-基]-2-哌啶酮 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-propenyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AZACYCLOALKANE DERIVATIVE
  申请人：HISAMITSU PHARMACEUTICAL CO. INC.

  公开号：EP0555483A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  A process for producing an azacycloalkane derivative represented by general formula (II), wherein m represents an integer of 1 to 3, n₂ represents an integer of 2 to 10, and R represents C₃ to C₁₂ alkyl, which comprises reacting 1-(n-alkenyl)azacycloalkan-2-one represented by general formula (I) wherein, m is as defined above and n₁ represents an integer of 0 to 8, with an alkyl mercaptan in the presence of a radical initiator in an organic solvent, treating the reaction product with a reducing agent in a watery organic solvent, followed by purification through distillation.

  一种生产通式(II)代表的氮杂环烷衍生物的工艺，其中m代表1至3的整数，n₂代表2至10的整数，R代表C₃至C₁₂烷基，该工艺包括使通式(I)代表的1-(n-烯基)氮杂环烷-2-酮在有机溶剂中与烷基硫醇反应，其中、m 如上定义，n₁ 代表 0 至 8 的整数，在有机溶剂中，在自由基引发剂存在下，与烷基硫醇反应，在含水有机溶剂中，用还原剂处理反应产物，然后通过蒸馏提纯。
• US5371238A
  申请人：——

  公开号：US5371238A

  公开（公告）日：1994-12-06
• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。