7-甲基苯并[d]噻唑-2-胺 | 14779-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-甲基苯并[d]噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-7-methyl-benzthiazol
• 英文别名: 7-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；7-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 14779-18-1
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: JNPSTPOSZUGYDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  322.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基苯并[d]噻唑-2-胺 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 邻甲苯胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 7-methyl-2-(2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-hydrazinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-azo酮类化合物的合成，合成孔径雷达和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的苯并[ d ]噻唑-类似物，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了筛选。结果表明，化合物13，14，15，19，20，28和30与参考药物氯霉素和利福平表现出优异的抗菌效力。化合物5，9，10，11，12，28和30 被发现与标准药物酮康唑相比具有良好的抗真菌活性。 对结构-活性关系（SAR）的初步研究表明，抗菌活性取决于苯环上不同取代基的作用。有趣的是，类似物中的给电子基团（OH和OCH 3）增加了抗菌活性（化合物12除外），而吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物19除外）。和20）。此外，含有噻吩（28）和吲哚（30）的类似物表现出良好的抗菌活性。而脂族类似物（24 – 26）即使在高浓度（100 µg / mL）下，在细菌和真菌污渍中也没有活性。所有合成的化合物，其中化合物进行分子对接研究11，19和20显示出最高的滑翔G-得分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.032
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-phenyl thiocyanate 在 盐酸 、 tin 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到7-甲基苯并[d]噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。

  公开号：

  WO2010139966A1

文献信息

• Synthesis and biological activities of benzothiazole derivatives bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety
  作者：Xu Tang、Zhongbo Wang、Xinmin Zhong、Xiaobin Wang、Lijuan Chen、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539992

  日期：2019.3.4

  Abstract A series of benzothiazole derivatives bearing a 1,3,4-thiadiazole moiety were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial, antifungal and antiviral activities. The bioassay results indicated that most of target compounds showed good antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) and antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) and Ralstonia

  摘要 设计、合成了一系列带有 1,3,4-噻二唑部分的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗菌、抗真菌和抗病毒活性。生物测定结果表明，大多数目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性和对米黄单胞菌的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和青枯病菌 (Rs)。特别是，标题化合物 5k (N-(5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-(2-甲苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙酰胺)和标题化合物5a(N-(5-硝基苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-(4-(三氟甲基)苯基)-1)的抗-Rs作用) ,3,4-噻二唑-2-基）硫代）乙酰胺）在 100 µg/mL 时分别达到 52.4% 和 71.6%，优于双甲噻唑（32.0% 和 52.3%）。此外，标题化合物5i (N-(5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-2-((5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)的保护和灭活活性)硫）乙酰胺）对
• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• QSAR modeling of synthesized 3-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-phenyl quinazolin-4(3H)-ones as potent antibacterial agents
  作者：Pratibha Sharma、Ashok Kumar、Prerna Kumari、Jitendra Singh、M. P. Kaushik

  DOI：10.1007/s00044-011-9626-0

  日期：2012.7

  on the basis of IR, 1H NMR, Mass, and elemental analysis data. These compounds were screened in vitro for their antibacterial activity against a representative panel of Gram positive and Gram negative bacteria and models were generated through quantitative structure–activity relationship (QSAR).The activity contributions due to structural and substituent effects were determined using sequential regression

  目前的通讯引发了作为潜在抗菌剂的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的设计和合成。[（ -一个数字取代的2-苯并噻唑氨基的，2-氨基-5- ë） -苯基二氮烯基]苯甲酸，和2-苯基-4- ħ恶嗪-4-酮合成为苯并[d] [1,3]前体基板。这些化合物以极高的收率合成，并且根据IR，1证实了结构1 H NMR，质量和元素分析数据。体外筛选了这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的抗菌活性，并通过定量结构-活性关系（QSAR）建立了模型，并使用顺序回归程序确定了由于结构和取代作用而引起的活性贡献。抗菌测定数据表明，发现合成的化合物表现出深远的抗菌活性。
• Radical Borylative Cyclization of Isocyanoarenes with N-Heterocyclic Carbene Borane: Synthesis of Borylated Aza-arenes
  作者：Yao Liu、Ji-Lin Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00309

  日期：2021.3.5

  Borylated aza-arenes are of great importance in the area of organic synthesis. A radical borylative cyclization of isocyanoarenes with N-heterocyclic carbene borane (NHC-BH3) under metal-free conditions was developed. The reaction allows the efficient assembly of several types of borylated aza-arenes (phenanthridines, benzothiazoles, etc.), which are difficult to access using alternative methods. Mild

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2010128685A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a chemical library relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)代表的化合物，其中一般公式和每个符号的定义如规范中所定义，相关的化学库以及相关方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组成。