Dimethyl-<3-fluor-benzyl>-carbinol | 3762-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-<3-fluor-benzyl>-carbinol
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-2-methyl-2-propanol；1-(3-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 3762-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FO
• 分子量: 168.211
• InChiKey: RHWDAYIPFFQDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-<3-fluor-benzyl>-carbinol 在 盐酸 作用下， 生成 Dimethyl-(3-fluor-benzyl)-carbinylchlorid
  参考文献：
  名称：

  取代αα-二甲基苯乙基氯的溶剂分解速率和碱催化消除速率

  摘要：

  在66·5°下测定了取代的αα-二甲基苯乙基氯化物在甲醇中的溶剂分解速率，以及在甲醇中同时进行的溶剂分解和甲醇钠催化的消除反应，并确定了这些反应中的产物分布。对于溶剂分解，log k 1值与σ°值相关，并且ρ= –1·15。当取代基变化时，产物分布似乎是恒定的（〜50％的醚，〜30％的共轭烯烃和〜20％的非共轭烯烃）。在消除中，共轭烯烃是主要产物，当引入吸电子取代基时，其比例增加。对于消除为共轭烯烃，ρ= + 1·00，对于消除为非共轭烯烃，ρ= -0·10。这些结果与E不一致2机制具有相当大的E 1特征，即在过渡状态下C–X键裂变比C–H键断裂快得多。

  DOI：

  10.1039/j29670001084
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-氟溴苄 生成 Dimethyl-<3-fluor-benzyl>-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Rates of Solvolysis of meta-Substituted Benzyldimethylcarbinyl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01013a023

文献信息

• Copper (I)‐BOX Catalyzed Asymmetric 3‐Component Reaction for the Synthesis of Trifluoromethylated Propargylic Ethers and Anilines**
  作者：Nieves P. Ramirez、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202305776

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of trifluoromethylated propargylic ethers and amines is described. The reaction proceeds with high enantioselectivity using a simple chiral CuI-BOX system and tolerates a broad range of alcohol, aniline and alkyne substitution. With chiral alcohols, a high diastereoselectivity is observed, indicating good catalyst stereocontrol.

  描述了三氟甲基化炔丙醚和胺的不对称合成。该反应使用简单的手性 Cu I -BOX 系统以高对映选择性进行，并耐受广泛的醇、苯胺和炔取代。对于手性醇，观察到高非对映选择性，表明催化剂立体控制良好。