(1S,2R)-methyl 2-((benzylthio)carbonyl)cyclohexanecarboxylate | 1448989-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-methyl 2-((benzylthio)carbonyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-((benzylthio)carbonyl)cyclohexane-1-carboxylate；methyl (1S,2R)-2-benzylsulfanylcarbonylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1448989-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: XLROVMUGCMKYNS-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 N-((1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trityloxy)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-sulfonamide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1S,2R)-methyl 2-((benzylthio)carbonyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基醇双功能有机催化剂催化前手性环酐的高对映选择性硫解及其在普瑞巴林合成中的应用

  摘要：

  我们开发的基于氨基醇支架的手性磺酰胺和方酸酰胺双功能有机催化剂实现了前手性环酐的不对称硫解。相应的硫酯以高产率获得，具有优异的对映选择性。这种方法的实用性在普瑞巴林的对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300464

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC RING-OPENING REACTION PRODUCT OF CYCLIC ANHYDRIDE USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE RÉACTION PAR OUVERTURE DE CYCLE ASYMÉTRIQUE D'ANHYDRIDE CYCLIQUE À L'AIDE DE COMPOSÉS CATALYSEURS CHIRAUX ORGANIQUES<br/>[KO] 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 고리형 무수물의 비대칭 고리열림반응 생성물의 제조방법
  申请人：[en]KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION;[ko]고려대학교 산학협력단

  公开号：WO2024034746A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  본 발명은 (R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민(DPEN) 기반의 티오우레아 촉매 화합물을 이용한 키랄 카르보닐 유도체의 제조방법 등에 관한 것으로서, 상기 제조방법에 따르면 고리형 무수물과 티올(-SH) 또는 아민(NH2)의 비대칭 고리열림반응, 즉 황 분해반응(thiolysis) 또는 질소 분해반응(aminolysis)를 통해 높은 거울상선택성을 가진 키랄 카르보닐 유도체를 우수한 수율로 제조할 수 있다.