5-cyano-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 864263-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-cyano-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile；3-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 864263-27-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: HHNZBKAJVPCFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在血清素 5-HT2A 受体反向激动剂的新型 Pimavanserin 类似物的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00662
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3-bromobenzonitrile 在 菲 、 四正丁铵三碘盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5-cyano-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用强还原性催化介体进行芳基卤化物的阴极自由基环化

  摘要：

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203694

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• Electron transfer promoted photochemical reductive radical cyclization reactions of allyl 2-bromoaryl ethers
  作者：Yasuharu Yoshimi、Hirotomo Kanai、Keisuke Nishikawa、Yasushi Ohta、Yoshiki Okita、Kousuke Maeda、Toshio Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.103

  日期：2013.5

  Tin-free, photoinduced electron transfer promoted reductive radical cyclization reactions of allyl 2-bromoaryl ethers in the presence of NaOH in 2-PrOH were found to take place efficiently to give 3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans. In contrast to conventional radical cyclization reactions that employ AIBN/Bu3SnH in benzene, the new method utilizes NaOH and 2-PrOH that are both readily available and benign

  发现在2-PrOH中的NaOH存在下，无锡，光诱导的电子转移促进的烯丙基2-溴芳基醚的还原自由基环化反应有效地产生了3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃。与在苯中使用AIBN / Bu 3 SnH的常规自由基环化反应相反，该新方法利用了既容易获得又良性的NaOH和2-PrOH。因此，新开发的光化学方法是进行芳基自由基环化反应的一种通用且环保的方法。
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。