(E)-4-phenyl-1-tosylbut-3-en-2-one | 1047974-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-tosylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1047974-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: VSPRNJCGEZPTSM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-1-tosylbut-3-en-2-one 、 环戊二烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-1-((1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-tosylethanone 、 1-(3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-双（恶唑啉）催化不对称Diels-Alder反应与作为亲二烯体的α'-芳基磺酰基烯酮

  摘要：

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/jo8009227
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-1-tosylbutan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-4-phenyl-1-tosylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-双（恶唑啉）催化不对称Diels-Alder反应与作为亲二烯体的α'-芳基磺酰基烯酮

  摘要：

  α'-芳基磺酰基烯酮是Cu（II）-双（恶唑啉）催化的对映选择性Diels-Alder反应与许多二烯的有效二齿亲二烯体，提供了对映体过量至高对映体过量的相应产物。可以将所得的产物烷基化并除去砜，因此α'-芳基磺酰基烯酮可以被视为简单的单齿烯酮的替代物，该单齿烯酮在该催化体系中是弱亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/jo8009227

文献信息

• VENNSTRO GAUKE E.; ZWANEBURG BINNE., SYNTHESIS 1975, NO 8, 519-520
  作者：VENNSTRO GAUKE E.、 ZWANEBURG BINNE.

  DOI：——

  日期：——