2-Allyloxy-4-chlorbenzoesaeure | 5107-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyloxy-4-chlorbenzoesaeure
• 英文别名: 4-Chloro-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzoicacid；4-chloro-2-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 5107-00-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD14645675
• 分子量: 212.633
• InChiKey: ULENZBGIJCMPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyloxy-4-chlorbenzoesaeure 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (DHQ)2-PHAL 、 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (4S,5S,11S,14R)-14-benzyl-20-chloro-4,5-dihydroxy-8,13,16-trioxo-7-(2-phenylethyl)-2-oxa-7,12,15-triazabicyclo[15.4.0]henicosa-1(17),18,20-triene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于RCM和E/Z选择性检验制备多种17元大环化合物的一般途径

  摘要：

  摘要 开发了一种 17 元大环化合物的聚合通用合成路线，以支持免疫学靶标表型筛选过程中的生物学评价和构效关系 (SAR) 研究。一系列酰胺偶联反应导致使用 Grubbs 催化剂环化的闭环复分解 (RCM) 前体。发现该反应形成了 E/Z 异构体比例为 3:1 的大环产物。此外，还表明许多类似取代的 RCM 前体经过环化以产生大致相同的 3:1 比率的几何 E/Z 异构体。E/Z 结果与 RCM 前体的替代模式的显着独立性使得这种合成方法普遍适用。E/Z 异构体的分离是通过制备型高效液相色谱实现的，并允许对几何异构体进行生物分析。大环中的反应基团被用于以多样性导向合成 (DOS) 的方式进行后期修饰，产生用于 SAR 研究的类似物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.570891
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(allyloxy)-4-chlorobenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-Allyloxy-4-chlorbenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AMIDES AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013104613A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, B, D and R1 to R6 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A、B、D以及R1到R6的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• CYCLIC AMIDES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130196965A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, B, D and R 1 to R 6 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A、B、D和R1至R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• MACROCYCLIC AMIDES AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2802591A1

  公开（公告）日：2014-11-19
• METHOD FOR MAKING MACROCYCLES
  申请人：Heckrodt Thilo J.

  公开号：US20130217874A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed embodiments concern a method for making substantial quantities of desired macrocycles. Disclosed ring closing reactions make the macrocycle with desired olefin geometry in excellent yield and E/Z ratio. Particular embodiments of the current method concern intermediates that are obtained from commercially available starting materials in a small number of steps, thereby illustrating the commercial importance and applicability of the disclosed method. The macrocycle produced by the ring closing reaction can be further derivatized to provide analogs of the macrocyclic compounds.