(2S,3S)-3-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid | 788808-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3S)-3-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
• 英文别名: Fmoc-L-Abu(3-NH2)-OH*HCl (2S,3S)；(2S,3S)-3-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 788808-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: ZGJWIRMRIBWFDB-GTNSWQLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-2-[[(Z)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]piperidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]but-2-enoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素：全合成和构型分配

  摘要：

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001216
• 作为产物：
  描述：

  [S-(R*,R*)]-3-叠氮基-2-[[芴甲氧羰基]氨基]丁酸 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-3-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure and Compatibly Protected (2S,3R)- and (2S,3S)-Diaminobutyric Acids

  摘要：

  (2S,3R)-和(2S,3S)-2, 3-二氨基丁酸具有 Fmoc 保护的 δ-氨基基团和兼容保护的 ²-氨基基团[(2S,3R)-和 (2S、(2S,3R)-和(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-(芴-9-甲氧羰基氨基)丁酸]可以从 L-苏氨酸和 L-异苏氨酸通过相应的酰肼经 Mitsunobu 反应制备成十克量。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26332

文献信息

• Lavendomycin: total synthesis and assignment of configuration
  作者：Ulrich Schmidt、Klaus Mundinger、Rainer Mangold、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39900001216

  日期：——

  (–)-Lavendomycin, a highly potent antibiotic hexapeptide with very low toxicity, isolated from culture filtrates of Streptomyces lavendulae subsp. brasilicus has been synthesized.

  从淡紫色链霉菌亚种的培养滤液中分离出的（–）-拉维霉素，一种毒性很低的强效抗生素六肽。巴西利亚已经合成。
• Synthesis of Enantiomerically Pure and Compatibly Protected (2<i>S</i>,3<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Diaminobutyric Acids
  作者：U. Schmidt、K. Mundinger、B. Riedl、G. Haas、R. Lau

  DOI：10.1055/s-1992-26332

  日期：——

  Enantiomerically pure (2S,3R)- and (2S,3S)-2, 3-diaminobutyric acids with Fmoc protected α-amino groups and compatibly protected β-amino groups [(2S,3R)- and (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl-amino)-2-(fluoren-9- ylmethoxycarbonylamino)butyric acid] can be prepared in decagram amounts starting from L-threonine and L-allothreonine via the corresponding hydrazides by the Mitsunobu reaction.

  (2S,3R)-和(2S,3S)-2, 3-二氨基丁酸具有 Fmoc 保护的 δ-氨基基团和兼容保护的 ²-氨基基团[(2S,3R)-和 (2S、(2S,3R)-和(2S,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-(芴-9-甲氧羰基氨基)丁酸]可以从 L-苏氨酸和 L-异苏氨酸通过相应的酰肼经 Mitsunobu 反应制备成十克量。