5-chloro-2-methyl-N-pivaloylaniline | 70481-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-N-pivaloylaniline
• 英文别名: N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-pivalamid；N-(5-chloro-2-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 70481-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00751761
• 分子量: 225.718
• InChiKey: STRJGPNKFINKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-N-pivaloylaniline 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到N-pivaloyl-5-chloro-4-fluoro-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用电化学产生的高价碘芳烃对苯胺进行对位氟化

  摘要：

  提出了一种用于苯胺选择性对位氟化的电化学转化。在此，阳极生成的 ArIF2 介导了多种 20 种不同苯胺的转化，产率高达 86%。在离子液体/二氯甲烷混合物中可持续且易于实施的方案代表了传统试剂介导合成方案的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202201029
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 5-氯邻甲苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-2-methyl-N-pivaloylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用电化学产生的高价碘芳烃对苯胺进行对位氟化

  摘要：

  提出了一种用于苯胺选择性对位氟化的电化学转化。在此，阳极生成的 ArIF2 介导了多种 20 种不同苯胺的转化，产率高达 86%。在离子液体/二氯甲烷混合物中可持续且易于实施的方案代表了传统试剂介导合成方案的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202201029

文献信息

• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• 10.1039/d4gc01997k
  作者：Gou, Quan、Yu, Mengting、Chen, Qianqiong、Gu, Chengyi、Zhu, Qianhua、Ding, Ruoxi、Tang, Mi、Zhao, Qingsheng、Shi, Jianwei、Huang, Huisheng

  DOI：10.1039/d4gc01997k

  日期：——

  environmentally friendly modular platform for the sustainable para-difluoromethylation of readily available aromatic amines via a metal-free photocatalytic system. The reaction, for the first time, exhibits excellent functional group tolerance and broad substrate scope with a radical–radical coupling C–H functionalization strategy, rapidly delivering a variety of valuable difluoromethylated products. Furthermore

  尽管二氟亚甲基片段在医学、农业化学和材料科学中很重要，但芳环的精确且可持续的 C-H 二氟甲基化仍然是一个挑战。如果方法像金属催化一样可靠和模块化，那么室温下无金属二氟甲基化的研究将会取得进展。在此，我们提出了一种绿色环保的模块化平台，用于通过无金属光催化系统对容易获得的芳香胺进行可持续的对二氟甲基化。该反应首次通过自由基-自由基耦合C-H官能化策略表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，快速产生各种有价值的二氟甲基化产物。此外，各种具有高原子经济性的复杂分子的衍生化进一步证明了该方案的合成效用和实用性。一系列实验研究和 DFT 计算证实了合理的反应机制。
• Hypervalent Iodine Mediated <i>para</i>-Selective Fluorination of Anilides
  作者：Tian Tian、Wen-He Zhong、Shuai Meng、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo302099d

  日期：2013.1.18

  A metal-free method for the direct regioselective fluorination of anilides has been developed. In the presence of bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (PhI(OPiv)(2)) and hydrogen fluoride-pyridine, the para-fluorination products of anilides were obtained in moderate to good yields. Because of its operational safety and the use of readily available reagents, this new procedure provides facile access to a variety of para-fluorinated anilides.
• Reavill, David R.; Richardson, Stewart K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1423 - 1436
  作者：Reavill, David R.、Richardson, Stewart K.

  DOI：——

  日期：——
• REAVILL, DAVID R.;RICHARDSON, STEWART K., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 1423-1436
  作者：REAVILL, DAVID R.、RICHARDSON, STEWART K.

  DOI：——

  日期：——