7-甲氧基-1-苯并噻吩 | 88791-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 7-甲氧基-1-苯并噻吩
• 英文名称: 7-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 7-methoxybenzothiophene；7-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 88791-08-6
• 化学式: C₉H₈OS
• mdl: MFCD08706230
• 分子量: 164.228
• InChiKey: RWWDZFRDYYQTFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯并噻吩-7-醇	7-hydroxybenzo[b]thiophene	77898-35-2	C8H6OS	150.201
  7-甲氧基苯并[b]噻吩-2-羧酸	7-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid	88791-07-5	C10H8O3S	208.238

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-allyloxybenzothiophene	88791-10-0	C11H10OS	190.266
  苯并噻吩-7-醇	7-hydroxybenzo[b]thiophene	77898-35-2	C8H6OS	150.201
  ——	2-iodo-7-methoxy-1-benzothiophene	476199-12-9	C9H7IOS	290.124
  ——	2-fluoro-7-methoxy-1-benzothiophene	476199-10-7	C9H7FOS	182.218
  ——	4-bromo-7-methoxybenzothiophene	88791-12-2	C9H7BrOS	243.124
  ——	7-Methoxy-1-benzothiophen-4-amine	344754-73-0	C9H9NOS	179.243
  7-甲氧基-1-苯并噻吩-2-甲腈	7-methoxybenzothiophene-2-carbonitrile	88791-18-8	C10H7NOS	189.238
  ——	7-methoxybenzo[b]thiophene-4-carbaldehyde	202350-63-8	C10H8O2S	192.238
  7-甲氧基苯并[b]噻吩-2-硼酸	(7-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)boronic acid	193965-35-4	C9H9BO3S	208.046
  ——	7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene	1312610-01-7	C16H14O2S	270.352

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-苯并噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以88%的产率得到2-iodo-7-methoxy-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ARYLOXY/ THIO-2, 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE
  [FR] 3-ARYLOXY/THIO-2, 3-SUBSTITUE PROPANAMINES ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中A从-O-和-S-中选择；X从苯基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中选择最多5个取代基，噻吩基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素和C1-C4烷基中选择最多3个取代基，以及C2-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、-CF3、-CN和-CONH2中选择；Y从苯基、萘基、二氢苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啉基、噻吩吡啉基、茚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并噻吩基、吲哚基和苯并呋喃基中选择，每个基可选地取代，最多可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基中选择最多4个或在可能的情况下最多5个取代基；当Y为吲哚基时，它可以被取代或进一步被N-取代基取代，N-取代基从C1-C4烷基中选择；Z从OR3或F中选择，其中R3从H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐，但有一个条件，即当Y为可选地取代的苯基或可选地取代的1,3-苯并二氧杂环戊基，Z为OR3且X为可选地取代的苯基时，A为-S-。

  公开号：

  WO2004043903A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 7-甲氧基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ARYLOXY/THIO-3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPHINEPHRINE REUPTAKE
  [FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  提供一种具有以下结构的化合物（I）：其中A从-O-和-S-中选择；X从C2-C8烷基，C2-C8烯基，C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基中选择，每种基团可能分别被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0，1或2），-CF3，-CN和-CONH2的最多3个取代基所取代；Y从苯基，萘基，二氢苯并噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，喹啉基，异喹啉基，萘啉基，噻吩吡啉基，茚基，1,3-苯并二氧杂环戊基，苯并噻吩基，吲哚基和苯并呋喃基中选择，每种基团可能分别被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0，1或2），硝基，乙酰基，-CF3，-SCF3和氰基的最多4个或在可能的情况下5个取代基所取代；当Y为吲哚基时，它可以被选自C1-C4烷基的N-取代基取代或进一步取代；Z从H，OR3或F中选择，其中R3从H，C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2分别独立地为H或C1-C4烷基；但是，当Z为H时，Y可能不是可选择地取代的苯基或可选择地取代的萘基。

  公开号：

  WO2004043904A1

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• [4-(Benzo[B]Thiophen-2-Yl) Pyrimidin-2-Yl]-Amine Derivatives As Ikk-Beta Inhibitors For The Treatment Of Cancer And Inflammatory Diseases
  申请人：Dahnke Karl Robert

  公开号：US20080306082A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides compounds of Formula I: useful in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式I的化合物：用于治疗癌症和炎症性疾病。
• 一种具有AMPK激动活性的化合物及其前药的制备和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113549010A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种具有AMPK激动活性的化合物及其前药，以及所述化合物及其前药的制备方法和医药用途。本发明所述化合物具有式(Ⅰ)所示结构，所述化合物的前药具有式(Ⅱ)所示结构，其中各基团和取代基如说明书中所定义。本发明公开了所述化合物的制备方法及其在预防和治疗AMPK相关疾病中的用途，所述AMPK相关的疾病包括但不限于能量代谢异常相关疾病、神经退行性疾病和炎症相关疾病等。