2-azido-2-deoxy-D-glyceraldehyde | 900183-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-glyceraldehyde
• 英文别名: 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glyceraldehyde；(2R)-2-azido-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 900183-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: VKWWDBGBACUHPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glyceraldehyde 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 MCM-41-supported (S)-proline-derived reagent 作用下， 以 formamide 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-5-azido-6-O-benzyl-1,3,4-trihydroxy-1,3-O-isopropylidene-hexan-2-one 、 (3S,4R,5R)-5-azido-6-O-benzyl-1,3,4-trihydroxy-1,3-O-isopropylidene-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在介孔载体上由异构化脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应。溶剂性质的作用

  摘要：

  介孔载体MCM-41上的杂化（S）-脯氨酸可在多种溶剂中催化不对称的羟醛反应。反应的进行取决于溶剂的性质。在亲水性极性溶剂中，反应可以更有效地进行；然而，添加少量的水对在疏水性甲苯中进行的反应的速率和立体选择性具有积极的影响。在非均相条件下的反应也已经在手性醛上进行，提供了用于合成氮杂糖的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo070992s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azido-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到2-azido-2-deoxy-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的醛醇缩合反应的双重不对称诱导的起源。

  摘要：

  已经使用HF / 6-31G（d）计算进行了计算研究，以阐明脯氨酸催化的羟醛反应的双重不对称诱导的起源。计算的过渡结构解释了获得的实验数据。

  DOI：

  10.1021/jo800934b

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Using Immobilized Proline on Mesoporous Support
  作者：Félix Calderón、Raquel Fernández、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/adsc.200505058

  日期：2005.8

  The aldol reaction of hydroxyacetone with different aldehydes using immobilized proline on a mesoporous support, assisted by heat and microwaves, has been explored. It was found that heterogenized L-proline on MCM-41 catalyzed aldol reactions in both hydrophilic and hydrophobic solvents, and provided stereoselectivities in some cases complementary to the homogeneous catalyst. The heterogeneous catalysts

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。
• Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by a Heterogenized Proline on a Mesoporous Support. The Role of the Nature of Solvents
  作者：Elisa G. Doyagüez、Félix Calderón、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo070992s

  日期：2007.11.1

  heterogenized (S)-proline on mesoporous support MCM-41 catalyzes the asymmetric aldol reaction in a wide range of solvents. The progress of the reaction is dependent on the nature of the solvent. Reactions proceed more efficiently in hydrophilic polar solvents; however, the addition of a small amount of water has a positive effect on the rate and the stereoselectivity of the reaction performed in hydrophobic

  介孔载体MCM-41上的杂化（S）-脯氨酸可在多种溶剂中催化不对称的羟醛反应。反应的进行取决于溶剂的性质。在亲水性极性溶剂中，反应可以更有效地进行；然而，添加少量的水对在疏水性甲苯中进行的反应的速率和立体选择性具有积极的影响。在非均相条件下的反应也已经在手性醛上进行，提供了用于合成氮杂糖的有用中间体。
• Origins of the Double Asymmetric Induction on Proline-Catalyzed Aldol Reactions
  作者：Félix Calderón、Elisa G. Doyagüez、Paul Ha-Yeon Cheong、Alfonso Fernández-Mayoralas、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo800934b

  日期：2008.10.17

  Computational studies to elucidate the origin of the double asymmetric induction on proline-catalyzed aldol reaction have been performed using HF/6-31G(d) calculations. The computed transition structures explain the experimental data obtained.

  已经使用HF / 6-31G（d）计算进行了计算研究，以阐明脯氨酸催化的羟醛反应的双重不对称诱导的起源。计算的过渡结构解释了获得的实验数据。