KRPAGFSPFR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: KRPAGFSPFR
• 英文别名: Lys-[Ala³]-bradykinin；[Lys0-Ala3] bradykinin；H-Lys-arg-pro-ala-gly-phe-ser-pro-phe-arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₅₄H₈₃N₁₇O₁₂
• 分子量: 1162.36
• InChiKey: NYZLRKMHRNRLFJ-HBGYEDQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  483
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 KRPAGFSPFR 、 苯硼酸 在 乙酸铵 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用选择性标记和电喷雾电离质谱法探测肽和蛋白质中的精氨酸残基。

  摘要：

  提出了一种通用的标记方法，该方法可以通过质谱法测定胍基的数目（与肽和蛋白质中的精氨酸和高精氨酸有关）。这意味着在含水碱性条件下（pH 8-10）用2，3-丁二酮和芳基硼酸进行胍选择性衍生化步骤。然后通过电喷雾电离质谱法直接分析反应混合物，而无需进一步的样品预处理。其他氨基酸不受该反应的影响，尽管已证明当在衍生化之前将赖氨酸侧链转化为高精氨酸时，可以明确鉴定出赖氨酸侧链。通过未衍生化和衍生化分析物之间的特征质量转移，可以轻松识别胍基官能团，例如在氨基酸精氨酸中。标记过程对胍基基团是直接且选择性的。检查了几个实验参数的影响，特别是溶液的pH值和试剂的选择，并将该方法应用于各种含精氨酸的肽和作为代表蛋白的溶菌酶。讨论了该技术的可能应用及其局限性。

  DOI：

  10.1002/jms.477

文献信息

• Probing of arginine residues in peptides and proteins using selective tagging and electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Alexander Leitner、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1002/jms.477

  日期：2003.8

  Guanidine functionalities, as e.g. in the amino acid arginine, are easily identified by the characteristic mass shift between underivatized and derivatized analyte. The tagging procedure is straightforward and selective for guanidine groups. The influence of several experimental parameters, especially the pH of the solution and the choice of reagents, is examined and the method is applied to various arginine-containing

  提出了一种通用的标记方法，该方法可以通过质谱法测定胍基的数目（与肽和蛋白质中的精氨酸和高精氨酸有关）。这意味着在含水碱性条件下（pH 8-10）用2，3-丁二酮和芳基硼酸进行胍选择性衍生化步骤。然后通过电喷雾电离质谱法直接分析反应混合物，而无需进一步的样品预处理。其他氨基酸不受该反应的影响，尽管已证明当在衍生化之前将赖氨酸侧链转化为高精氨酸时，可以明确鉴定出赖氨酸侧链。通过未衍生化和衍生化分析物之间的特征质量转移，可以轻松识别胍基官能团，例如在氨基酸精氨酸中。标记过程对胍基基团是直接且选择性的。检查了几个实验参数的影响，特别是溶液的pH值和试剂的选择，并将该方法应用于各种含精氨酸的肽和作为代表蛋白的溶菌酶。讨论了该技术的可能应用及其局限性。