N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methoxy-2,6-dimethylaniline | 1370356-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methoxy-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4-methoxy-2,6-dimethylaniline
• CAS: 1370356-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: UVFYBOFGWIJVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 4-chloro-3,5-dimethylanisole 在 Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methoxy-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [钯（IPR * OME）（CIN）CL]（CIN =肉桂基）：通用催化剂用于C-N和C-C键的形成

  摘要：

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。

  DOI：

  10.1021/om500026s

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• [Pd(IPr*)(acac)Cl]: An Easily Synthesized, Bulky Precatalyst for C–N Bond Formation
  作者：Sebastien Meiries、Anthony Chartoire、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om300205c

  日期：2012.4.23

  synthesis of [Pd(IPr*)(acac)Cl] has been developed from commercially available Pd(acac)2 and the easily prepared IPr*·HCl (acac = acetylacetonate; IPr* = N,N′-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene). The reactivity of the resulting complex [Pd(IPr*)(acac)Cl] (1) as a highly active PdII precatalyst for the Buchwald–Hartwig arylamination coupling has been explored. A wide range of substrates

  [钯（IPR *）（ACAC）CL]的一个非常简单的合成已经从市售的Pd（ACAC）开发2和容易制备的IPr *·HCl的（ACAC =乙酰，知识产权* = Ñ，Ñ双（ 2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）。已经探索了所得的复合物[Pd（IPr *）（acac）Cl]（1）作为布赫瓦尔德-哈特维格芳基化偶联的高活性Pd II预催化剂的反应性。已经成功筛选出了两种偶合伙伴均具有不同电子和空间要求的基板。还通过使用芳基杂二卤化物来探索反应的化学选择性。
• [Pd(IPr*^OMe)(acac)Cl]: Tuning the N-Heterocyclic Carbene in Catalytic C–N Bond Formation
  作者：Sebastien Meiries、Klaus Speck、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om3011867

  日期：2013.1.14

  A new N-heterocyclic ligand IPr*(OMe) [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene] has been synthesized and compared with its earlier methyl-substituted congener IPr* [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene]. IPr*(OMe) was successfully bound to palladium, and the catalytic activity of the resulting complex [Pd(IPr*(OMe))(acac)Cl] was investigated in Buchwald-Hartwig arylamination. Catalytic activity was compared to that of [Pd(IPr*)(acac)Cl].
• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。