methyl N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]carbamate
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: DITACATWCXRKDK-ZQZXYQASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]carbamate 、 硝基甲烷 在 prolinol-based zinc complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((S)-3-(furan-2-yl)-1-(nitromethyl)allyl)-carbamic acid methyl ester 、 methyl (2R,E)-4-(furan-2-yl)-1-nitrobut-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化的对映选择性氮杂-亨利反应。

  摘要：

  发现双核锌催化剂1a催化将硝基烷烃加到氨基甲酸酯保护的亚胺上。当使用各种氨基甲酸酯保护的亚胺时，该氮杂-亨利反应以高对映选择性进行。事实证明，α，β-不饱和亚胺是一类特别有用的底物，通常以高对映体过量的形式产生α-硝基胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol070618e

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Barry M. Trost、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol070618e

  日期：2007.5.1

  The dinuclear zinc catalyst 1a was found to catalyze the addition of nitroalkanes to carbamate-protected imines. This aza-Henry reaction proceeds with high enantioselectivity when various carbamate-protected imines are used. alpha,beta-Unsaturated imines proved to be a particularly useful class of substrate routinely giving the alpha-nitro amine products in high enantiomeric excess.

  发现双核锌催化剂1a催化将硝基烷烃加到氨基甲酸酯保护的亚胺上。当使用各种氨基甲酸酯保护的亚胺时，该氮杂-亨利反应以高对映选择性进行。事实证明，α，β-不饱和亚胺是一类特别有用的底物，通常以高对映体过量的形式产生α-硝基胺产物。