1-biphenyl-4-yl-2-methyl-propan-1-ol | 10468-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1--propanol-(1)；2-Methyl-1-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 10468-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: VJPZDHHSRNEGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-biphenyl-4-yl-2-methyl-propan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Smejkai,J.; Farkas,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 1557 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-biphenyl-4-yl-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Smejkai,J.; Farkas,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 1557 - 1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。
• Synthesis of 1,1′-Diarylethanes and Related Systems by Displacement of Trichloroacetimidates with Trimethylaluminum
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00027

  日期：2018.4.6

  Benzylic trichloroacetimidates are readily displaced by trimethylaluminum under Lewis acid promoted conditions to provide the corresponding methyl substitution product. This method is a convenient way to access 1,1′-diarylethanes and related systems, which play a significant role in medicinal chemistry, with a number of systems owing their biological activity to this functionality. Most benzylic substrates

  在路易斯酸促进的条件下，三氯乙酰亚胺酸苄酯很容易被三甲基铝取代，以提供相应的甲基取代产物。该方法是获取 1,1'-二芳基乙烷和相关系统的便捷方法，这些系统在药物化学中发挥着重要作用，许多系统的生物活性归功于此功能。大多数苄基底物都会发生位移，但缺电子系统除外。对映体纯亚氨酸酯的使用显示出显着的外消旋作用，表明形成了阳离子中间体。
• Promoter free allylation of trichloroacetimidates with allyltributylstannanes under thermal conditions to access the common 1,1′-diarylbutyl pharmacophore
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c8ob00687c

  日期：——

  found in many biologically active small molecules. To access these systems under mild conditions, the reaction of diarylmethyl trichloroacetimidates with allyltributylstannanes was explored. Simply heating allyltributylstannane with the trichloroacetimidate resulted in substitution of the imidate with an allyl group. Unlike other methods used to access these systems, no strong base, transition metal catalyst

  1,1'-二芳基丁基是在许多具有生物活性的小分子中发现的常见药效团。为了在温和的条件下进入这些系统，研究了二芳基甲基三氯乙酰亚胺酸酯与烯丙基三丁基锡的反应。简单地将烯丙基三丁基锡烷与三氯乙亚氨酸酯一起加热，导致亚丙酸酯被烯丙基取代。与用于访问这些系统的其他方法不同，不需要强碱，过渡金属催化剂，布朗斯台德酸或路易斯酸助催化剂即可影响转化。富含电子的苄基三氯乙酰亚胺酸酯系统的转化效果最好，只需将反应物在硝基甲烷中回流即可获得优异的收率。
• ANTIMICROBIAL POLYMYXINS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：MICURX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160185823A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides antimicrobial polymyxin compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供以下式I的抗微生物多粘菌素化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，它们是抗菌剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• α-Vinylation of Ester Equivalents via Main Group Catalysis for the Construction of Quaternary Centers
  作者：Chloe G. Williams、Sepand K. Nistanaki、Conner W. Wells、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00535

  日期：2023.5.26

  A methodology for the construction of sterically congested quaternary centers via the trapping of vinyl carbocations with silyl ketene acetals is disclosed. This main group-catalyzed α-vinylation reaction is advantageous as methods to access these congested motifs are limited. Moreover, β,γ-unsaturated carbonyl moieties and tetrasubstituted alkenes are present in various bioactive natural products

  公开了一种通过用硅烷基乙烯酮缩醛捕获乙烯基碳阳离子来构建空间充塞四级中心的方法。这种主要基团催化的 α-乙烯基化反应是有利的，因为获得这些充血基序的方法有限。此外，β，γ-不饱和羰基部分和四取代烯烃存在于各种生物活性天然产物和药物中，这种催化平台提供了一种使用简单且廉价的材料获取它们的方法。