7-甲氧基-3-甲基-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 1187568-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲氧基-3-甲基-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 7-methoxy-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-methyl-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1187568-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CAPYSCGIBNZCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：12.5 mg/mL（46.94 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-3-甲基-2-苯基喹唑啉-4-酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF

  摘要：

  本文公开了按照式VIII公式的化合物，其药学上可接受的酸或碱盐，以及它们的用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱盐可用于制备用于调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如描述中所定义。

  公开号：

  US20110071148A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-甲氧基-3-甲基-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AS THE ESTROGEN RELATED RECEPTORS MODULATORS AND THE USES THEREOF

  摘要：

  本文公开了按照式VIII公式的化合物，其药学上可接受的酸或碱盐，以及它们的用途。这些化合物及其药学上可接受的酸或碱盐可用于制备用于调节雌激素相关受体（ERR）和治疗代谢性疾病（如高血脂、脂肪肝、高血糖、糖尿病、肥胖症等）的药物。式中各基团的定义如描述中所定义。

  公开号：

  US20110071148A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Three-Component Coupling of Anthranilamides with Isocyanides and Arylboronic Acids: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Chun Qian、Kui Liu、Shou-Wei Tao、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Shi-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01218

  日期：2018.8.17

  A novel palladium-catalyzed oxidative three-component coupling of easily accessible N-substituted anthranilamides with isocyanides and arylboronic acids is achieved. This protocol offers an alternative approach toward 2,3-disubstituted quinazolinones with a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。
• Synthesis of 2-aryl quinazolinones <i>via</i> iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) between N–H and C–H bonds
  作者：Yoonkyung Jang、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Simin Chun、Jeeyeon Lee、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d0ob00866d

  日期：——

  describe the direct synthesis of quinazolinones via cross-dehydrogenative coupling between methyl arenes and anthranilamides. The C–H functionalization of the benzylic sp3 carbon is achieved by di-t-butyl peroxide under air, and the subsequent amination–aerobic oxidation process completes the annulation process. Iron catalyzed the whole reaction process and various kinds of functional groups were tolerated

  在这里，我们描述了通过甲基芳烃和邻氨基苯甲酰胺之间的交叉脱氢偶联直接合成喹唑啉酮。苄sp。的C-H官能化3碳被二-实现吨丁基过氧化物在空气下，和随后的胺化需氧氧化过程完成环过程。铁催化了整个反应过程，在反应条件下可耐受各种官能团，提供了31种使用甲基芳烃衍生物的2-芳基喹唑啉酮实例，收率为57–95％。合成潜力已通过含芳基杂环的额外合成得到证明。
• Pd-Catalyzed Regioselective Mono-Arylation: Quinazolinone as the Inherent Directing Group for C(sp²)–H Activation
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Amol B. Viveki、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00948

  日期：2017.6.16

  The Pd-catalyzed quinazolinone-directed regioselective monoarylation of aromatic rings by C–H bond activation is developed. A broad substrate scope is demonstrated for both quinazolinone as well as diaryliodonium triflates. The use of a base was found to be crucial for this transformation, unlike for the known nitrogen-directed arylations. All of the novel quinazolinones of biological interest were

  开发了由钯键催化的通过C–H键活化的芳环喹唑啉酮定向的区域选择性单芳基化反应。喹唑啉酮和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐都证明了广泛的底物范围。已经发现，与已知的氮定向的芳基化不同，使用碱对于该转化至关重要。通过使用操作上简单的Pd（II）催化的芳基化反应合成了所有具有生物学意义的新型喹唑啉酮。
• KO^tBu-BF₃.OEt₂ mediated synthesis of quinazolin-4(<i>3H</i>)-ones from 2-substituted amides with nitriles and aldehydes
  作者：Vishnuvardhan Nomula、Sadu Nageswara Rao

  DOI：10.1080/00397911.2021.1928218

  日期：2021.9.2

  Abstract KOtBu-BF3.OEt2 mediated synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from 2-substituted amides with nitriles and aldehydes have been developed. In this protocol, a variety of nitriles as well as aldehydes react with 2-substituted benzamides to corresponding quinazolin-4(3H)-ones products in good to moderate yields, via the cleavage of C-X and C-N bonds and the formation of double C-N bonds simultaneously

  摘要 已经开发了 KO t Bu-BF 3 .OEt 2介导的从 2-取代酰胺与腈和醛合成喹唑啉-4( 3H )-酮。在该协议中，通过 CX 和 CN 键的断裂和双 CN 键的形成，各种腈和醛与 2-取代苯甲酰胺反应生成相应的喹唑啉-4（3H）-ones 产品，产率良好至中等同时，在叔丁醇钾的存在下。
• The regioselective coupling of 2-arylquinazolinone C–H with aldehydes and benzyl alcohols under oxidative conditions
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Deepali S. Waghmare、Shrikant D. Tambe

  DOI：10.1039/d0nj03721d

  日期：——

  The direct and regioselective palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of aldehydes and benzyl alcohols with 2-aryl-quinazolinone C–H endowed with a quinazolinone nucleus, which is one of the most fascinating and vital core units, as an inherent directing group under oxidative conditions was developed. This atom/step economic aroylation offers an attractive handle and a very green approach for

  醛和苄醇与2-芳基-喹唑啉酮CH的直接和区域选择性的钯催化脱氢偶联，喹唑啉酮核是最引人入胜且至关重要的核心单元之一，它是氧化条件下固有的引导基团，它是发达。这种原子/步骤的经济芳基化为高度聚合和面向多样性的合成修饰和具有治疗意义的重要分子的构建提供了一种引人注目的处理方法和非常绿色的方法。