ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-2-aminobenzoylglycinate | 437768-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-2-aminobenzoylglycinate
• 英文别名: ethyl 2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]benzoyl]amino]acetate
• CAS: 437768-90-6
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 515.566
• InChiKey: PJUJDRUVRJRSJC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-2-aminobenzoylglycinate 在 哌啶 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3-Ethoxy-1-methylpyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的杂Diels-Alder反应进行简明的全合成（+/-）-丙三烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]利用新型的aza-Diels-Alder反应作为关键步骤，完成了（+/-）-丙二烯酮（1）及其17-表异构体（17）的有效全合成。反应顺序包括从邻氨基苯甲酸开始的8个步骤，总产率为13.5％。还发现了1与其差向异构体17之间有趣的阴离子平衡。

  DOI：

  10.1021/ol030070l
• 作为产物：
  描述：

  西维来司他杂质1 、 N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-2-aminobenzoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones as glycine templates. Synthesis of Fiscalin B

  摘要：

  An excess of base allows the regio- and diastereoselective alkylation at C(4) of the glycine templates 1-methyl(isopropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 9a and 9b without the need for N(2)-protecting groups. While the alkylation of 9a gave exclusively the 1,4-anti-isomers, the isopropyl derivative 9b required much longer reaction times and occurred with lower diastereoselectivity. Fiscalin B 3 was obtained by alkylation of 9b with N-Boc-3-indolylmethyl bromide followed by indole deprotection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00027-7

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (±)-Alantrypinone by a Novel Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Andrew S. Kende、Junfa Fan、Zecheng Chen

  DOI：10.1021/ol030070l

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An efficient total synthesis of (+/-)-alantrypinone (1) and its 17-epi isomer (17) has been accomplished employing a novel aza-Diels-Alder reaction as the key step. The reaction sequence comprises 8 steps starting from anthranilic acid and proceeds in 13.5% overall yield. An interesting anionic equilibration between 1 and its epimer 17 has also been discovered.

  [反应：见正文]利用新型的aza-Diels-Alder反应作为关键步骤，完成了（+/-）-丙二烯酮（1）及其17-表异构体（17）的有效全合成。反应顺序包括从邻氨基苯甲酸开始的8个步骤，总产率为13.5％。还发现了1与其差向异构体17之间有趣的阴离子平衡。
• 1-Alkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones as glycine templates. Synthesis of Fiscalin B
  作者：Fernando Hernández、Félix L. Buenadicha、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00027-7

  日期：2002.1

  An excess of base allows the regio- and diastereoselective alkylation at C(4) of the glycine templates 1-methyl(isopropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 9a and 9b without the need for N(2)-protecting groups. While the alkylation of 9a gave exclusively the 1,4-anti-isomers, the isopropyl derivative 9b required much longer reaction times and occurred with lower diastereoselectivity. Fiscalin B 3 was obtained by alkylation of 9b with N-Boc-3-indolylmethyl bromide followed by indole deprotection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.