3-<(3-bromo-5-methyl-2-pyridinyl)amino>cyclohex-2-en-1-one | 221880-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<(3-bromo-5-methyl-2-pyridinyl)amino>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-[(3-Bromo-5-methyl-2-pyridinyl)amino]-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 221880-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: NVAAQLSGHGQJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(3-bromo-5-methyl-2-pyridinyl)amino>cyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrido<3,2-b>indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  快速高效的微波辅助合成 4-、5-、6- 和 7-氮杂吲哚

  摘要：

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872100
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-<(3-bromo-5-methyl-2-pyridinyl)amino>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺：6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚-9-ones的光化学合成

  摘要：

  描述了由芳亚胺酮合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚-9-酮。已经研究了两种“途径”：通过光化学反应的自由基过程和通过芳基钯络合物的催化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01212-5

文献信息

• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• WO2008/16184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ALPHA CARBOLINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008016184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.
  [FR] L'invention concerne des procédés, destinés à préparer des dérivés de l'alpha carboline en un nombre d'étapes limité, et qui permettent également une production industrielle sûre et pratique. L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (II), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base ; un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (IX), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (VII), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base, puis à une réaction d'aromatisation ; et des procédés de préparation de composés représentés par les formules (XV), (XVII) et (XIX), ou un sel de ceux-ci, consistant à soumettre les composés correspondants représentés par les formules (II) et (IX), ou un sel de ceux-ci, à une réaction destinée à introduire un groupe partant lorsque nécessaire, puis à une réaction de couplage, les symboles ayant respectivement la même signification que celle définie dans la description.
• Rapid and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of 4-, 5-, 6- and 7-Azaindoles
  作者：Nicolas Lachance、Myriam April、Marc-André Joly

  DOI：10.1055/s-2005-872100

  日期：——

  imines/ enamines formed between aminopyridines and ketones are converted in moderate to good yields to the corresponding 4-, 5-, 6- or 7-azaindoles via the Hegedus-Mori-Heck reaction (intramolecular Heck reaction). A systematic examination of all isomeric azaindoles synthesis revealed this one-pot procedure to be general in scope.

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。
• Heterocyclic enaminones: Photochemical synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-9-ones
  作者：Yves Blache、Marie-Eve Sinibaldi-Troin、Mohammed Hichour、Veronique Benezech、Olivier Chavignon、Jean-Claude Gramain、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01212-5

  日期：1999.2

  The synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-9-ones from arylenaminones is described. Two “routes” have been investigated: a radical process through a photochemical reaction, and a catalytic process through an arylpalladium complex.

  描述了由芳亚胺酮合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚-9-酮。已经研究了两种“途径”：通过光化学反应的自由基过程和通过芳基钯络合物的催化过程。