Trans-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile | 87813-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trans-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 87813-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: XIWMQEMWDVQAEC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-[(1R,2S,3R,4S)-3-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基]-,rel- 、 反丁烯二腈 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到Trans-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以α-氰基氨基硅烷为偶氮甲碱叶立德当量的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  α-氰基氨基硅烷（）充当偶氮甲碱内酯当量的潜力通过在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理以高收率得到取代的吡咯烷来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86009-8

文献信息

• Diastereofacial selectivity in azomethine ylide cycloaddition reactions derived from chiral α-cyanoaminosilanes
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen、Ugo Chiacchio、William Dent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96706-7

  日期：1985.1

  3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides with several dipolarophiles has been studied. Reasonable levels of such diastereoselectivity have been found when optically active α-cyanoaminosilanes are employed as azomethine ylide equivalents. These compounds can be prepared in multigram quantities by treating the appropriate chiral amine with chlorotrimethylsilane followed by reaction of the resulting

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。
• Diamide compounds and compositions containing the same
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20010039279A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention relates to compounds represented by the following general formula ( 1 ): 1 wherein A is a phenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, indenyl, pyridyl, indolyl, isoindolyl, quinolyl or isoquinolyl group which may be substituted; X is a lower alkylene group which may be substituted, or the like; Y is a single bond or an alkylene group; Z is a group of —CH═CH—, —C≡C—, —(CH═CH) 2 -, —C≡C—CH═CH— or —CH═CH—C≡C—, or the like; and R is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明涉及以下通式（1）所表示的化合物： 其中，A是苯基、萘基、二氢萘基、茚基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基或异喹啉基，可以被取代；X是可以被取代的低碳链基或类似物；Y是单键或碳链基；Z是—CH═CH—、—C≡C—、—(CH═CH)2-、—C≡C—CH═CH—或—CH═CH—C≡C—等基团或类似物；R是氢原子、低碳基或类似物，以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有优异的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• NOVEL DIAMIDE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0934924A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  The present invention relates to compounds represented by the following general formula (1): wherein A is a phenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, indenyl, pyridyl, indolyl, isoindolyl, quinolyl or isoquinolyl group which may be substituted; X is a lower alkylene group which may be substituted, or the like; Y is a single bond or an alkylene group; Z is a group of -CH=CH-, -C≡C-, -(CH=CH)2-, -C≡C-CH=CH- or -CH=CH-C≡C-, or the like; and R is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明涉及由以下通式（1）代表的化合物： 其中 A 是可被取代的苯基、萘基、二氢萘基、茚基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、 喹啉基或异喹啉基；X 是可被取代的低级亚烷基或类似基团；Y是单键或亚烷基；Z是-CH=CH-、-C≡C-、-(CH=CH)2-、-C≡C-CH=CH-或-CH=CH-C≡C-或类似基团；R是氢原子、低级烷基或类似基团，以及包含此类化合物的药物。这些化合物对 IgE 抗体的产生有很好的抑制作用，因此可用作抗过敏剂等。
• PADWA, A.;CHEN, YON-YIH, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3447-3450
  作者：PADWA, A.、CHEN, YON-YIH

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;CHEN, YON-YIH;CHIACCHIO, U.;DENT, W., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 17, 3529-3535
  作者：PADWA, A.、CHEN, YON-YIH、CHIACCHIO, U.、DENT, W.

  DOI：——

  日期：——