3,5-di(ethylamino-2,2-bisphosphono)benzoic acid | 848483-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di(ethylamino-2,2-bisphosphono)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 3,5-bis[(2,2-diphosphonoethyl)amino]-；3,5-bis(2,2-diphosphonoethylamino)benzoic acid
• CAS: 848483-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₁₄P₄
• 分子量: 528.18
• InChiKey: FBVBGGXKGZACQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis{[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]amino}benzoic acid 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3,5-di(ethylamino-2,2-bisphosphono)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种双（双膦酸），用于蛋白质偶联和靶向骨

  摘要：

  理想的是，用于治疗骨疾病的蛋白质应表现出高的骨亲和力，以便在全身性给药后优先沉积在骨骼上。这可以通过将对骨骼具有高亲和力的分子与蛋白质结合来实现。双膦酸盐（BPs）是焦磷酸盐的化学类似物，具有出色的骨矿物质亲和力。为此，我们合成了一种新型的BP，3,5-二（乙基氨基-2,2-双膦酰基）苯甲酸（6），该BP在一个分子上包含两个BP部分，这不同于传统的BP每个分子包含一个BP部分的情况。 。然后通过碳二亚胺化学方法将6结合至两种模型蛋白，牛血清白蛋白和非特异性牛免疫球蛋白G。通过改变试剂浓度，结合效率（即 在每种条件下，每个蛋白质6个分子的数量）很容易控制。蛋白6结合物表现出的体外矿物质亲和力与结合物6的数量成正比。基于6-结合物浓度的增加，发现牛血清白蛋白和免疫球蛋白G的6个结合物在大鼠中都是求骨的。静脉给药后骨组织中的结合蛋白。我们得出的结论是，合成的新型BP（6）可以用作骨输送的载体，同

  DOI：

  10.1002/jps.20186

文献信息

• A di(bisphosphonic acid) for protein coupling and targeting to bone
  作者：Geeti Bansal、Sébastien A. Gittens、Hasan Uludağ

  DOI：10.1002/jps.20186

  日期：2004.11

  Proteins intended for treatment of bone diseases should ideally exhibit a high bone affinity, so that they are preferentially deposited to bones after systemic administration. This can be achieved by combining molecules having a high affinity to bone with the proteins. Bisphosphonates (BPs) are chemical analogs of pyrophosphate that possess exceptional bone mineral affinity. To this end, we synthesized

  理想的是，用于治疗骨疾病的蛋白质应表现出高的骨亲和力，以便在全身性给药后优先沉积在骨骼上。这可以通过将对骨骼具有高亲和力的分子与蛋白质结合来实现。双膦酸盐（BPs）是焦磷酸盐的化学类似物，具有出色的骨矿物质亲和力。为此，我们合成了一种新型的BP，3,5-二（乙基氨基-2,2-双膦酰基）苯甲酸（6），该BP在一个分子上包含两个BP部分，这不同于传统的BP每个分子包含一个BP部分的情况。 。然后通过碳二亚胺化学方法将6结合至两种模型蛋白，牛血清白蛋白和非特异性牛免疫球蛋白G。通过改变试剂浓度，结合效率（即 在每种条件下，每个蛋白质6个分子的数量）很容易控制。蛋白6结合物表现出的体外矿物质亲和力与结合物6的数量成正比。基于6-结合物浓度的增加，发现牛血清白蛋白和免疫球蛋白G的6个结合物在大鼠中都是求骨的。静脉给药后骨组织中的结合蛋白。我们得出的结论是，合成的新型BP（6）可以用作骨输送的载体，同