1-(5-(4-N,N-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)ethanone | 1133873-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-(4-N,N-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 1133873-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: SXRVOCSBVZRBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-N,N-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到β-chloro-β-(5-(4-N,N-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩的合成作为非线性光学（NLO）材料的新前体

  摘要：

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.078
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-β-(4-N,N-diethylaminophenyl)propenal 、 一氯丙酮 在 sodium sulphide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以64%的产率得到1-(5-(4-N,N-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩的合成作为非线性光学（NLO）材料的新前体

  摘要：

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.078

文献信息

• Synthesis of 5-aryl-5′-formyl-2,2′-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A series of formyl-substituted 5-aryl-2,2′-bithiophenes 5 were synthesized using two different methods: Vilsmeier–Haack–Arnold reaction (VHA) or through Suzuki coupling. The synthesis of compounds 5 through the Vilsmeier–Haack–Arnold reaction, starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones, gave the title compounds in low yields after four reaction steps. On the other

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。