3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-thiazolidinedione | 29219-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 3-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 29219-13-4
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 262.116
• InChiKey: HIIMRUPQOKCXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-170.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonylmethyl N-(3,5-dichlorophenyl)-thiocarbamate 生成 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑烷二酮，恶唑烷二酮和噻唑烷二酮的N-（3,5-二氯苯基）琥珀酰亚胺（NDPS）类似物对Fischer 344大鼠的肾毒性和肝毒性潜力。

  摘要：

  人们认为，农用杀菌剂N-（3,5-二氯苯基）琥珀酰亚胺（NDPS）对大鼠的肾毒性涉及琥珀酰亚胺环上的代谢。为了进一步研究该假设，我们合成并测试了以下NDPS类似物，其包含其他环状酰亚胺环，因此可能与NDPS代谢不同：3-（3,5-二氯苯基）-2,4-恶唑烷二酮（DCPO），3 -（3,5-二氯苯基）-2,4-咪唑烷二酮（DCPI），3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-咪唑烷二酮（DCPM）和3-（3,5-二氯苯基） -2,4-噻唑烷二酮（DCPT）。雄性Fischer 344大鼠接受DCPO，DCPI，DCPM，DCPT（0.6或1.0 mmol / kg，ip在玉米油中），NDPS（0.6 mmol / kg，ip在玉米油中）或玉米油（4 ml / kg）。如利尿，蛋白尿，血尿素氮水平升高，肾脏重量增加和近端肾小管损伤，NDPS对大鼠产生严重的肾毒性。相反，DCPO，DCPI，D

  DOI：

  10.1016/s0300-483x(02)00692-3

文献信息

• Nephrotoxic and hepatotoxic potential of imidazolidinedione-, oxazolidinedione- and thiazolidinedione-containing analogues of N-(3,5-dichlorophenyl)succinimide (NDPS) in Fischer 344 rats
  作者：Erica L Kennedy、Ruy Tchao、Peter J Harvison

  DOI：10.1016/s0300-483x(02)00692-3

  日期：2003.4

  Nephrotoxicity of the agricultural fungicide N-(3,5-dichlorophenyl)succinimide (NDPS) in rats is believed to involve metabolism on the succinimide ring. To further investigate this hypothesis, we synthesized and tested the following NDPS analogues, which contain other cyclic imide rings and may therefore be metabolized differently than NDPS: 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-oxazolidinedione (DCPO), 3-(3

  人们认为，农用杀菌剂N-（3,5-二氯苯基）琥珀酰亚胺（NDPS）对大鼠的肾毒性涉及琥珀酰亚胺环上的代谢。为了进一步研究该假设，我们合成并测试了以下NDPS类似物，其包含其他环状酰亚胺环，因此可能与NDPS代谢不同：3-（3,5-二氯苯基）-2,4-恶唑烷二酮（DCPO），3 -（3,5-二氯苯基）-2,4-咪唑烷二酮（DCPI），3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-咪唑烷二酮（DCPM）和3-（3,5-二氯苯基） -2,4-噻唑烷二酮（DCPT）。雄性Fischer 344大鼠接受DCPO，DCPI，DCPM，DCPT（0.6或1.0 mmol / kg，ip在玉米油中），NDPS（0.6 mmol / kg，ip在玉米油中）或玉米油（4 ml / kg）。如利尿，蛋白尿，血尿素氮水平升高，肾脏重量增加和近端肾小管损伤，NDPS对大鼠产生严重的肾毒性。相反，DCPO，DCPI，D