benzyl N-benzoyl-L-alaninate | 57980-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzoyl-L-alaninate
• 英文别名: 2-benzoylamino-propionic acid benzyl ester；Bz-Ala-OBn；Benzyl benzoyl-l-alaninate；benzyl (2S)-2-benzamidopropanoate
• CAS: 57980-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FMTNHGGUNJJIKA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzoyl-L-alaninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到N-苯甲酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ENHANCING ANTICANCER EFFECT OF ANTICANCER DRUG
  [FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR AMÉLIORER L'EFFET ANTICANCÉREUX D'UN MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX
  [KO] 항암제의 항암 효과 증진용 약학적 조성물

  摘要：

  본 발명은 현재 사용되고 있는 표적항암제 및 화학항암제의 항암 효과 증진을 위한 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 부작용이 없으면서도 우수한 항암 효과를 나타내는 올리고펩티드 AQTGTGKT 또는 이의 아날로그를 포함하는 조성물 등에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 올리고펩티드 또는 이의 아날로그를 항암제와 혼합하여 병용 처리할 때, 대조군과 각각의 단독 처리군에 비해 암 증식 억제 효과에 있어서 유의한 시너지 효과를 제공할 수 있다. 더욱이, 낮은 농도의 항암제로 우수한 병용 항암 효과를 나타내기 때문에 정상 조직에 나타나는 기능 및 활성 손상, 골수 기능 저하, 위장장애, 탈모증, 항암제 내성 등의 부작용을 최소화할 수 있다. 또한, 상기 올리고펩티드 및 이의 아날로그는 항체에 비해 분자량이 작아 면역반응의 우려가 적고, 조직 내에 침투가 용이하다는 장점이 있어 다양한 암종에 대한 항암제와 병용하여 사용할 수 있을 것으로 기대된다.

  公开号：

  WO2023043261A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-丙氨酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl N-benzoyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039

文献信息

• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。
• Benzotetramisole-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Xing Yang、Guojian Lu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol902969j

  日期：2010.2.19

  Enantioselective acyl transfer catalyst benzotetramisole (BTM) has been found to promote dynamic kinetic resolution of azlactones providing di(1-naphthyl)methyl esters of alpha-amino acids with up to 96% ee.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR MODULATING IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR MODULER UNE RÉPONSE IMMUNITAIRE<br/>[KO] 면역반응을 조절하기 위한 약학적 조성물
  申请人：[en]L-BASE CO., LTD.;[ko]주식회사 엘베이스

  公开号：WO2023043269A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  본 발명은 면역증강용 약학적 조성물 등에 관한 것으로서, 올리고펩티드 AQTGTGKT 및 이의 아날로그가 암, 감염성 질환 등에서 신체 방어를 위한 면역활성은 증진시키면서 과도한 면역반응은 억제하는 등 체내 면역 활성을 적절히 조절하는 효과가 있음을 확인하여 완성된 것이다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 개체의 면역항암제에 대한 민감도를 현저히 향상시킬 수 있으며, 사이토카인이나 케모카인 등의 조절을 통해 종양미세환경의 면역세포들을 활성화하고 과도한 오토파지 활성을 억제하여 생리학적 균형을 조절할 수 있어, 면역항암제와의 병용시 이의 항암 효과를 극대화할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 면역반응 조절을 통해 신체의 방어 기능을 최적화하고 면역항암제 등의 효과를 증진시킬 수 있으므로 다양한 면역질환 및 암의 치료 분야에서 활용될 것으로 기대된다.
• Catalyst and solvent-free amidation of inactive esters of N-protected amino acids
  作者：Krishna Chaitanya Nadimpally、Kishore Thalluri、Nani Babu Palakurthy、Abhijit Saha、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.039

  日期：2011.5

  A catalyst free procedure for the preparation of amides from inactive esters of N-protected amino acids and various amines is demonstrated under mild reaction conditions. Our effort to recover excess amine and generated alcohol is an approach towards environment friendly and cost effective synthesis under easy operational conditions.

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ENHANCING ANTICANCER EFFECT OF ANTICANCER DRUG<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR AMÉLIORER L'EFFET ANTICANCÉREUX D'UN MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX<br/>[KO] 항암제의 항암 효과 증진용 약학적 조성물
  申请人：[en]L-BASE CO., LTD.;[ko]주식회사 엘베이스

  公开号：WO2023043261A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  본 발명은 현재 사용되고 있는 표적항암제 및 화학항암제의 항암 효과 증진을 위한 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 부작용이 없으면서도 우수한 항암 효과를 나타내는 올리고펩티드 AQTGTGKT 또는 이의 아날로그를 포함하는 조성물 등에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 올리고펩티드 또는 이의 아날로그를 항암제와 혼합하여 병용 처리할 때, 대조군과 각각의 단독 처리군에 비해 암 증식 억제 효과에 있어서 유의한 시너지 효과를 제공할 수 있다. 더욱이, 낮은 농도의 항암제로 우수한 병용 항암 효과를 나타내기 때문에 정상 조직에 나타나는 기능 및 활성 손상, 골수 기능 저하, 위장장애, 탈모증, 항암제 내성 등의 부작용을 최소화할 수 있다. 또한, 상기 올리고펩티드 및 이의 아날로그는 항체에 비해 분자량이 작아 면역반응의 우려가 적고, 조직 내에 침투가 용이하다는 장점이 있어 다양한 암종에 대한 항암제와 병용하여 사용할 수 있을 것으로 기대된다.