1-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine diphosphate | 111964-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine diphosphate
• 英文别名: (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)adenine diphosphate；(S)-9-[3-Hydroxy-2(phosphonomethoxy)propyl]adenine phosphonate-diphosphate；(S)-HPMPA diphosphate；HPMPApp；[(2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphinic acid
• CAS: 111964-44-4
• 化学式: C₉H₁₆N₅O₁₁P₃
• 分子量: 463.174
• InChiKey: PWOUZUMUDRJKJO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[(S)-3-羟基-2-(膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tetrabutylammonium pyrophosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine diphosphate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives

  摘要：

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010500

文献信息

• ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2792-2800
  作者：ROSENBERG, IVAN、HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——